Tabun

Tabun (ook wel aangeduid als GA) is een zenuwgas uit de zogenaamde G-reeks (samen met onder andere de structureel analoge verbindingen sarin en soman) en behoort tot de organofosfaten. Tabun is een zeer giftige vloeistof en is gecatalogeerd als een lijst 1-stof conform het Verdrag chemische wapens.

Tabun
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tabun
Molecuulmodel van tabun
Algemeen
Molecuul­formule	C5H11N2O2P
IUPAC-naam	ethyl-N,N-dimethylfosfor-amidocyanidaat
Molmassa	162,126802 g/mol
SMILES	CCOP(N(C)C)(C#N)=O
InChI	1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
CAS-nummer	77-81-6
PubChem	6500
Wikidata	Q143289
Vergelijkbaar met	sarin, soman
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P380 - P202 - P272 - P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-bruin
Smeltpunt	−50 °C
Kookpunt	247,5 °C
Vlampunt	78 °C
Oplosbaarheid in water	98 g/L
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tabun inhibeert acetylcholinesterase. Hierdoor dissocieert de neurotransmitter acetylcholine niet meer van de receptor op de motorische eindplaat. Dit heeft verkramping van het lichaam tot gevolg en zal uiteindelijk tot de dood leiden. Bij een lage dosis zullen de effecten van tabun echter niet dodelijk zijn en zal het slachtoffer volledig herstellen.

Geschiedenis

Ontdekking

Tabun was het eerste zenuwgas van de zogenaamde G-reeks - zenuwgassen die in januari 1936 per ongeluk werden ontdekt door de Duitse scheikundige Gerhard Schrader, werkzaam bij IG Farben in Elberfeld. Schrader deed onderzoek naar nieuwe insecticiden met een organofosfaatstructuur, die insecten doden door hun zenuwstelsel te ontregelen. Hij ontdekte tabun, dat niet alleen erg toxisch is voor insecten maar ook voor mensen. In 1939 werd een proeffabriek voor de productie van tabun opgezet in Munster-Lager op de Lüneburger Heide, vlak bij het Duitse leger. In januari 1940 begon de bouw van een geheime fabriek met de codenaam Hochwerk, voor de productie van tabun in Dyhernfurth aan de Oder (nu Brzeg Dolny in Polen).^[1]

Wegens geheimhouding van de fabriek en de moeilijkheidsgraad van het productieproces, werd de fabriek pas in 1942 operationeel. Veel van de chemische precursors van tabun waren zo corrosief, dat uitsluitend reactiecompartimenten gebruikt konden worden die waren gelaagd met kwarts of zilver. Tabun zelf is zo toxisch dat de laatste stappen uitgevoerd moesten worden in compartimenten met dubbel glas, waartussen een stroom perslucht circuleerde. De fabriek produceerde zowel alle intermediaire producten als het eindproduct, tabun. Ook was er een ondergronds gedeelte waar munitie gevuld werd, waarna deze werd opgeslagen in Krappitz (nu Krapkowice). De fabriek hoorde bij Anorgana GmbH, een dochterbedrijf van IG Farben.

Aangezien tabun het minst effectieve zenuwgas van de G-reeks is, zijn de meeste landen overgegaan op de productie van GB en GD. Tot 10.000 ton tabun, onder andere in granaten, geproduceerd in Duitsland, is gedumpt in zee om de substantie te neutraliseren. Maar omdat tabun makkelijker te produceren is dan de andere zenuwgassen van de G-reeks, beginnen landen die niet de middelen hebben vaak met de productie van tabun.

Incidenten

In de geheime Duitse fabriek Hochwerk waren ongeveer 3000 Duitsers werkzaam. Allen droegen een gasmasker en een pak dat bestond uit lagen van rubber-katoen-rubber. Na de tiende keer dragen werd het pak vernietigd. Ondanks alle voorzorgsmaatregelen vonden er meer dan 300 ongelukken plaats voor de productie zelfs maar was begonnen. Minstens tien werknemers overleden in de 2,5 jaar dat de fabriek operationeel was. In het boek A Higher Form of Killing: The Secret History of Chemical and Biological Warfare werden de volgende gevallen beschreven:

• Vier pijpfitters kregen vloeibaar tabun over zich heen. Ze stierven voordat hun pakken konden worden uitgetrokken.
• Een werknemer kreeg twee liter tabun over zich heen langs de nek van zijn pak en hij overleed binnen twee minuten.
• Zeven werknemers werden in het gezicht geraakt door een stroom van tabun met zo'n kracht dat de vloeistof achter hun gasmaskers terechtkwam. Slechts twee werknemers overleefden.

Tijdens de Irak-Iranoorlog (1980-1988) gebruikte Irak grote hoeveelheden chemische wapens, waaronder ook tabun.

Synthese

Het syntheseproces van tabun bestaat uit twee stappen. In de eerste stap reageert gasvormig dimethylamine (1) met een overmaat fosforylchloride (2), waardoor dimethylamidofosfordichloride (3) en dimethylammoniumchloride (4) gevormd worden. Het ontstane dimethylamidofosfordichloride wordt opgezuiverd door middel van een vacuümdestillatie. Vervolgens wordt het in reactie gebracht met een overmaat natriumcyanide (5), dat gedispergeerd is in droge chloorbenzeen, en ethanol (6). Daarbij wordt eerst het intermediair dimethylamidofosfordicyanide gevormd en vervolgens tabun (7). Nevenproducten zijn natriumchloride (8) en het toxische waterstofcyanide (9).

Synthese van tabun

Metabolisme

Cyanide is een metaboliet van tabun.^[2] Daarnaast zijn ook dimethylaminoethoxyhydroxyfosfineoxide en ethoxydihydroxyfosfineoxide metabolieten van tabun.^[3]