Thioamide

De thioamiden vormen een groep van organische verbindingen. Het zijn de zwavelanaloga van gewone amiden: het zuurstofatoom van de carbonylgroep is hierbij vervangen door zwavel. Een bekend en veelgebruikt thioamide is thioaceetamide, dat aangewend wordt als bron van in situ gegenereerde sulfide-ionen.

Algemene structuurformule van een thioamide.

Synthese

De meest eenvoudige bereidingsmethode voor thioamiden berust op de additie van waterstofsulfide aan een nitril:^[1]

Synthese van een thioamide

De beperking van deze reactie is dat er enkel primaire thioamiden kunnen gevormd worden (2 waterstofatomen aan het stikstof gebonden). Voor hoger gesubstitueerde thioamiden wordt het overeenkomstige amide in reactie gebracht met Lawessons reagens of fosforpentasulfide. Een alternatieve methode is de Willgerodt-Kindler-reactie, waarbij benzylthioamiden worden gevormd.^[2]