Akonityna

Akonityna – organiczny związek chemiczny, alkaloid o złożonej budowie chemicznej. Jest jedną z najsilniejszych trucizn roślinnych, występuje w liściach, łodygach i korzeniach tojadu mocnego (Aconitum firmum)^[4].

Akonityna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzoesan (1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetylooksy)-20-etylo-3,13,15-trihydroksy-1,6,16-trimetoksy-4-(metoksymetylo)akonitan-14-ylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C34H47NO11
Masa molowa	645,74 g/mol
Wygląd	jasnożółte kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	302-27-2
PubChem	245005
SMILES CCN1CC2(C(CC(C34C2C(C(C31)C5(C6C4CC(C6OC(=O)C7=CC=CC=C7)(C(C5O)OC)O)OC(=O)C)OC)OC)O)COC
InChI InChI=1S/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21+,22-,23+,24+,25-,26?,27+,28-,29+,31+,32-,33+,34-/m1/s1 InChIKey XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N
Właściwości Rozpuszczalność dobrze rozpuszczalna w benzenie, etanolu, chloroformie[2] Temperatura topnienia 204 °C[2] logP 2,011[1] Kwasowość (pKa) 5,88[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H330 Zwroty P P260, P264, P284, P301+P310, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 4 0   Numer RTECS AR5960000 Dawka śmiertelna LD50 1 mg/kg (mysz, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akonityna łatwo wchłania się przez skórę i błony śluzowe, większe dawki mogą wywołać porażenie ośrodka oddechowego, a podawanie sodu zwiększa toksyczność akonityny. Dawka śmiertelna wynosi około 3 mg akonityny, około 2 gramy surowca roślinnego oraz około 20 ml nalewki.

W okresie renesansu akonityna była często stosowaną trucizną i zyskała miano arszeniku roślinnego.

Objawy zatrucia

• zaburzenia czucia
  • drętwienia
  • palenia
  • uczucie zimna
  • niewrażliwość na bodźce bólowe
• zaburzenia połykania
• niepokój
• podniecenie
• lęk
• szum w uszach
• obfite poty
• bóle brzucha, nudności i wymioty
• drżenia i skurcze mięśniowe
• obniżenie temperatury ciała
• bradykardia
• drgawki
• zaburzenia rytmu serca z migotaniem komór włącznie,
• później występuje porażenie ośrodka oddechowego i zgon (świadomość jest zachowana aż do śmierci)

Leczenie zatrucia

• płukanie żołądka 0,1% roztworem nadmanganianu potasu i środki przeczyszczające
• atropina
• intubacja i oddech wspomagany
• tlenoterapia
• leki przeciwbólowe

Przypisy

1. Akonityna (nr A8001) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-8, 5-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
3. Aconitine (nr A8001) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 9, ISBN 978-83-01-16529-1.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (grupa stereoizomerów):

• Britannica: science/aconitine
• Universalis: aconitine