Difenoksylat (łac. diphenoxylatum) – organiczny związek chemiczny z grupy opioidów, syntetyczna pochodna petydyny stosowana w objawowym leczeniu biegunki, pozbawiona działania przeciwbólowego. W wątrobie ulega za pośrednictwem izoenzymów cytochromu P450 metabolizmowi do kwasu difenoksylowego, głównego metabolitu powstałego na drodze hydrolizy, który także wykazuje silne działanie przeciwbiegunkowe.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Difenoksylat
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
1-(3-cyjano-3,3-difenylopropylo)-4-fenylopiperydyno-4-karboksylan etylu |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. diphenoxylatum, diphenoxylati hydrochloridum (chlorowodorek difenoksylatu) |
inne |
dwufenoksylat |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C30H32N2O2 |
Masa molowa |
452,59 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
915-30-0 3810-80-8 (chlorowodorek) |
PubChem |
13505 |
DrugBank |
DB01081 |
SMILES |
CCOC(=O)C1(CCN(CC1)CCC(C#N)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 |
|
InChI |
InChI=1S/C30H32N2O2/c1-2-34-28(33)29(25-12-6-3-7-13-25)18-21-32(22-19-29)23-20-30(24-31,26-14-8-4-9-15-26)27-16-10-5-11-17-27/h3-17H,2,18-23H2,1H3 |
InChIKey |
HYPPXZBJBPSRLK-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
loperamid, difenoksyn |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A07DA01 |
Legalność w Polsce |
środek odurzający grup I-N i III-N |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij
Wykazuje silne działanie osłabiające perystaltykę jelita cienkiego i okrężnicy (pod tym względem znacznie wyraźniejsze niż morfina) oraz wydłuża czas pasażu treści pokarmowej poprzez pobudzenie receptorów opioidowych w zwojach śródściennych jelit[3]. Lek częściowo wchłania się z przewodu pokarmowego po podaniu doustnym i może działać także ośrodkowo, jeśli zostaną przekroczone dobowe dawki zalecane w objawowym leczeniu biegunek (5–20 mg/24 h). Działanie ośrodkowe jest, w przeciwieństwie do loperamidu, ułatwione przez to, że lek nie wchodzi do krążenia wątrobowo-jelitowego. Do dostępnego w Polsce preparatu Reasec zawierającego difenoksylat dodaje się niewielkie ilości atropiny (w postaci siarczanu, 0,025 mg na tabletkę)[4]. Ma to na celu odstraszenie potencjalnych amatorów rekreacyjnego użycia tego opioidu[5], będącego analogiem petydyny, poprzez pojawienie się objawów atropinowych (zamglone widzenie, suchość w jamie ustnej itp.). Atropina może ponadto działać synergetycznie, zmniejszając perystaltykę i wydzielanie soku jelitowego.