Imipenem (łac. Imipenemum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk beta-laktamowy o działaniu bakteriobójczym, należący do grupy karbapenemów.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Imipenem
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroksyetylo]-3-[[2-[(iminometylo)amino]etylo]sulfanylo]-7-okso-1-azabicyklo[3.2.0]hept-2-eno-2-karboksylowy |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
Imipenemum |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C12H17N3O4S |
Masa molowa |
299,35 g/mol |
Wygląd |
biały lub prawie biały albo jasnożółty proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
64221-86-9 74431-23-5 (monohydrat) |
PubChem |
104838 |
DrugBank |
DB01598 |
SMILES |
CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O |
|
InChI |
InChI=1S/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7-,9-/m1/s1 |
InChIKey |
ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
J01DH51 J01DH56 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwbakteryjne |
Okres półtrwania |
1 h |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
20% |
Metabolizm |
nerkowy |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
domięśniowo, dożylnie |
|
|
Zamknij
Antybiotyk ten podlega intensywnej hydrolizie w nerkach przez enzym dehydropeptydazę I, co powoduje jego inaktywację. Z tego względu konieczne jest podawanie go łączne z cylastatyną (selektywnym i odwracalnym inhibitorem tego enzymu).
26 listopada 1985 imipenem został dopuszczony przez Agencję Żywności i Leków do stosowania w Stanach Zjednoczonych. W Europie lek ten stał się dostępny w 1988.