Amiton

Amiton^[a] (VG) – organiczny związek chemiczny z grupy tiofosforanów. Silny insektycyd i potencjalny paralityczno-drgawkowy bojowy środek trujący zbliżony budową do związków V^[b].

Amiton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) O,O-dietylo-S-(2-dietyloaminoetylo)-tiolofosforan Inne nazwy i oznaczenia VG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H24NO3PS
Masa molowa	269,34 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	78-53-5 3734-97-2 (szczawian)
PubChem	6542
SMILES CCN(CC)CCSP(=O)(OCC)OCC
InChI InChI=1S/C10H24NO3PS/c1-5-11(6-2)9-10-16-15(12,13-7-3)14-8-4/h5-10H2,1-4H3 InChIKey PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,048 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych[1] Temperatura topnienia poniżej 25 °C[2] Temperatura wrzenia 315 °C[1] 110 °C (0,2 Tr)[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Temperatura zapłonu 144 °C[1] Numer RTECS TF0525000 Dawka śmiertelna LD50 3,3 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	VX
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Oznaczenia i identyfikacja

• Numer ACX: X1008389-9
• Numer HSDB^[4]: 6379
• Oznaczenia wojskowe: VG
• Inne oznaczenia: DSDP, Inferno, Metram, Metramac, w Rosji znany pod nazwą tetram.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Amiton jest bezbarwną, wysokowrzącą (temperatura wrzenia 315 °C) cieczą. Słabo rozpuszcza się w wodzie, jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. W wodzie powoli hydrolizuje. Substancje z grupy związków V były badane w okresie zimnej wojny głównie pod kątem wykorzystania militarnego.

Właściwości toksyczne

Amiton ma wysoką toksyczność i trwałość. Łatwo i szybko przenika przez skórę. LD₅₀ dla szczurów przez układ pokarmowy wynosi 3–7 mg/kg. Amiton jest bardzo silnym inhibitorem esterazy cholinowej. Tak jak w przypadku innych związków V mechanizm działania toksycznego nie jest do końca znany.

Działanie toksyczne

Pierwszymi objawami zatrucia amitonem są zwykle nudności, wymioty, biegunka, angina brzuszna, ślinotok, a także łzotok i ból oczu^[c]. Następnie pojawiają się: ból i zawroty głowy, gorączka i ogólne osłabienie. W przypadku zatrucia przez drogi oddechowe pojawia się kaszel i trudności w oddychaniu. Zatrucie amitonem objawia się też rozszerzeniem źrenic, przejściową utratą zdolności akomodacji i niedowidzeniem. Amitron może powodować tachykardię lub bradykardię. Ze strony układu nerwowego objawami są: utrata koordynacji ruchowej, nieskoordynowane skurcze mięśni, trudności w wymawianiu, utrata orientacji w przestrzeni i senność.

Zgon następuje zazwyczaj na skutek uduszenia spowodowanego porażeniem funkcji układu oddechowego (porażenie mięśni oddechowych, silne zwężenie oskrzeli itd.).

Zastosowania

Od 1954 roku amiton znajduje się w obrocie handlowym (wprowadzony przez Imperial Chemical Industries^[d]). Jest używany jako kontaktowy insektycyd i środek roztoczobójczy. Wysoka toksyczność i trwałość ogranicza stosowanie w roli pestycydu. Aktualnie został wycofany z użycia jako bojowy środek trujący. Przypuszczalnie znajduje się na wyposażeniu wojsk Korei Północnej^[5]. Nie odnotowano żadnego przypadku zastosowania amitonu jako bojowego środka trującego.

Uwagi

1. Nazwa amiton jest stosowana w odniesieniu do pestycydu.
2. W przeciwieństwie do klasycznych związków V, VG nie jest związkiem fosforoorganicznym, gdyż nie zawiera wiązania P–C.
3. Ponadto u niektórych zwierząt stwierdza się hipotermię.
4. W 1968 firma zaprzestała sprzedaży środków opartych na amitonie.