Bametan

Bametan (łac. bamethanum) – organiczny związek chemiczny, agonista receptorów β₂-adrenergicznych w mięśniach gładkich naczyń krwionośnych, o działaniu wazodylatacyjnym. W lecznictwie stosowany w postaci siarczanu.

Bametan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(2-butyloamino-1-hydroksyetylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. bamethani sulfas[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H19NO2
Masa molowa	209,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	3703-79-5
PubChem	2292
DrugBank	DB13206
SMILES CCCCNCC(C1=CC=C(C=C1)O)O
InChI InChI=1S/C12H19NO2/c1-2-3-8-13-9-12(15)10-4-6-11(14)7-5-10/h4-7,12-15H,2-3,8-9H2,1H3 InChIKey RDUHXGIIUDVSHR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 124 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki hemisiarczan bametanu Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS DN9200000 Dawka śmiertelna LD50 526 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C04AA31
Farmakokinetyka Działanie rozszerzające naczynia krwionośne Okres półtrwania 2,5 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Mechanizm działania

Bametan pobudza metabotropowe receptory β₂-adrenergiczne w mięśniach gładkich obwodowych naczyń krwionośnych. Receptory β₂ są sprzężone z białkiem G_s, które składa się z trzech podjednostek: α, β i γ. Po przyłączeniu agonisty do receptora, podjednostka α-GTP oddysocjowuje i aktywuje cyklazę adenylową. Cyklaza adenylowa katalizuje przemianę ATP do cAMP. Wzrasta poziom cAMP, który aktywuje kinazy białkowe PKA. Następuje wydalanie jonów wapnia na zewnątrz komórki i zatrzymanie ich uwalniania z siateczki śródplazmatycznej. Ponadto zachodzi fosforylacja kinazy łańcuchów lekkich miozyny(inne języki) (MLCK) i staje się ona nieaktywna. W rezultacie nie dochodzi do powstania kompleksu wapń–kalmodulina–MLCK, co powoduje rozkurcz mięśni gładkich naczyń.

Farmakokinetyka

Dostępność biologiczna po podaniu doustnym wynosi około 70%. Z białkami krwi wiąże się w 35%. W wątrobie ulega koniugacji. Jest wydalany przez nerki w 25%. Czas półtrwania wynosi 2,5 godziny. Może się kumulować przy niedoczynności nerek.

Wskazania

• angioneuropatia obwodowa
• choroba Raynauda
• choroba Buergera

Postacie handlowe

• Vasculat – krople roztwór 1% – flakon 50 ml.

Dawkowanie

• 10–12,5 mg, 3–5 razy dziennie.