Cefoperazon

Cefoperazon – organiczny związek chemiczny, antybiotyk cefalosporynowy trzeciej generacji. Działa poprzez zaburzanie syntezy ściany komórkowej bakterii. Jest jednym z kilku antybiotyków stosowanych podczas zwalczania infekcji bakteriami z rodzaju Pseudomonas.

Cefoperazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-7-({(2R)-2-[(4-etylo-2,3-dioksopiperazyno-1-karbonylo)amino]-2-(4-hydroksyfenylo)acetylo}amino)-3-[(1-metylotetrazol-5-ilo)sulfanylometylo]-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H27N9O8S2
Masa molowa	645,67 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	62893-19-0 62893-20-3 (sól sodowa) 113826-44-1 (dihydrat)
PubChem	44187
DrugBank	DB01329
SMILES CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)N[C@H](C2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)C(=C(CS4)CSC5=NN=NN5C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 InChIKey GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N
Właściwości Temperatura topnienia 167–171 °C[2] 188–190 °C[3] logP −0,74[2][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki cefoperazon dihydrat Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DD12, J01DD62
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania 2 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 82–93% Metabolizm brak Wydalanie głównie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo

Preparaty

• Cefobid (Pfizer)