Chlorek acetylu

Chlorek acetylu – organiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych, pochodna kwasu octowego.

Chlorek acetylu

25-mililitrowa butelka z chlorkiem acetylu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorek acetylu Inne nazwy i oznaczenia chlorek kwasu octowego, chlorek etanoilu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3ClO
Inne wzory	CH3COCl
Masa molowa	78,50 g/mol
Wygląd	bezbarwna dymiąca ciecz o duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	75-36-5
PubChem	6367
DrugBank	DB14623
SMILES CC(=O)Cl
InChI InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 InChIKey WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1051 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie reaguje[2] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z chlorkiem etylenu[3], eterem dietylowym, acetonem, benzenem i chloroformem, rozpuszczalny w tetrachlorometanie[1] Temperatura topnienia −112,7 °C[1] Temperatura wrzenia 50–52 °C[1] Współczynnik załamania 1,3886 (589 nm, 20 °C)[1] Lepkość 0,368 mPa·s (25 °C, 1 atm)[4] 0,294 mPa·s (50 °C, 1 atm)[4] Prężność pary 38,4 kPa (25 °C)[5] 100 kPa (50,4 °C)[6]
Budowa Moment dipolowy 2,72 ± 0,14 D[7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H314, EUH014 Zwroty P P210, P260, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501[2] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Łatwopalny (F) Żrący (C) Zwroty R R11, R14, R34 Zwroty S S1/2, S9, S16, S26, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[9] 3 3 2   Temperatura zapłonu 4–5 °C[2][10] Temperatura samozapłonu 390 °C[11] Granice wybuchowości 7,3–19%[10] Numer RTECS AO3690000 Dawka śmiertelna LD50 910 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	chlorek piwaloilu, kwas octowy, bezwodnik octowy, bromek acetylu, chloroaceton, fosgen, acetamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Chlorek acetylu otrzymuje się przez reakcję bezwodnego octanu sodu z chlorkiem sulfurylu^[12].

Właściwości

Na powietrzu „dymi”^[12] (tworzy się mgła chlorku acetylu, kwasu octowego i chlorowodoru). Ma gryzący zapach. Silnie drażni błony śluzowe i skórę^[13].

Zastosowanie

Stosowany jako energiczny czynnik acetylujący w syntezie organiczej, reaguje m.in. z fenolami i aminami^[12].