Bezwodnik octowy

Bezwodnik octowy, (CH
3CO)
2O – organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.

Bezwodnik octowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN bezwodnik octowy[1] inne octan acetylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O3
Inne wzory	Ac 2O, (CH 3CO) 2O, H 3C−OC−O−CO−CH 3
Masa molowa	102,09 g/mol
Wygląd	ciecz o kłującym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	108-24-7
PubChem	7918
SMILES CC(=O)OC(=O)C
InChI InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 InChIKey WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,082 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobrze rozpuszczalny: 120 g/l[4] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z eterem dietylowym, rozpuszczalny w etanolu i benzenie, słabo w CCl 4[3] Temperatura topnienia −73,4 °C[3] Temperatura wrzenia 139,5 °C[3][4] Punkt krytyczny 333 °C[5]; 4,00 MPa[5]; 0,347 g/cm³[5] logP −0,27[6] Współczynnik załamania 1,3901 (589 nm, 20 °C)[3] Lepkość 1,241 (0 °C)[7] 0,843 (25 °C)[7] 0,614 (50 °C)[7] 0,472 (75 °C)[7] 0,377 (100 °C)[7] Napięcie powierzchniowe 34,08 (10 °C)[8] 31,93 (25 °C)[8] 28,34 (50 °C)[8] 24,75 (75 °C)[8] 21,16 (100 °C)[8] Prężność pary 10 kPa (75,1 °C)[9] 100 kPa (139,7 °C)[9]
Budowa Moment dipolowy 2,8 D[a][10]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H314, H332, EUH071 Zwroty P P210, P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 2 2 1 W Temperatura zapłonu 49 °C (zamknięty tygiel)[6] Temperatura samozapłonu 316 °C[6] Granice wybuchowości 2,7–10,3%[6] Numer RTECS AK1925000 Dawka śmiertelna LD50 1780 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	kwas malonowy, biuret, acetyloaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 2

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:

2CH
3COOH → (CH
3CO)
2O + H
2O

lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:

CH
3COCl + CH
3COONa → (CH
3CO)
2O + NaCl

Hydroliza

Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)^[11]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy^[12], podczas reakcji:

(CH
3CO)
2O + H
2O → 2CH
3COOH

Zastosowanie

Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym^[13].

Uwagi

1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.