Chlorek benzylu

Chlorek benzylu (BnCl), PhCH₂Cl – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu. Otrzymywany w wyniku chlorowania w warunkach addycji rodnikowej^[1].

Nie mylić z: Chlorek benzalu.

Chlorek benzylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorometylobenzen Inne nazwy i oznaczenia BnCl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H7Cl
Inne wzory	C6H5–CH2–Cl, PhCH2Cl
Masa molowa	126,58 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	100-44-7
PubChem	7503
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCl
InChI InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 InChIKey KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalniki organiczne[1] Temperatura topnienia −43 °C[2] Temperatura wrzenia 177–181 °C[2][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H318, H331, H335, H350, H373 Zwroty P P201, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313[2] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Toksyczny (T) Zwroty R R45, R22, R23, R37/38, R41, R48/22 Zwroty S S53, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 2 2 0   Temperatura zapłonu 60 °C (zamknięty tygiel)[2] Numer RTECS XS8925000 Dawka śmiertelna LD50 1231 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	bromek benzylu, chlorobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Przemysłową metodą produkcji chlorku benzylu jest chlorowanie grupy metylowej toluenu w rodnikowej reakcji inicjowanej przez światło ultrafioletowe lub podwyższoną temperaturę^[5]:

PhCH
3 + Cl
2 → PhCH
2Cl + HCl

Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. Nadmiar chloru prowadzi do produktu di- i trichlorowanego, tj. chlorku benzalu PhCHCl
2 i benzotrichlorku(inne języki) PhCCl
3^[5].

Laboratoryjnie reakcję tę można też inicjować za pomocą nadtlenków lub stosować podchloryn wapnia jako czynnik chlorujący. Chlorek benzylu można też otrzymać m.in.^[6] w wyniku chlorowania alkoholu benzylowego, np. za pomocą chlorowodoru^[7], stęż. kwasu solnego^[8] lub chlorku tionylu^[9][10].