Chlorek benzalu

Chlorek benzalu – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator^[7]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl
5 z benzaldehydem^[8].

Chlorek benzalu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) dichlorometylobenzen Inne nazwy i oznaczenia dichlorofenylometan, α,α-dichlorotoluen, chlorek benzylidenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6Cl2
Inne wzory	PhCHCl2
Masa molowa	161,03 g/mol
Wygląd	ciecz o ostrym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	98-87-3
PubChem	7411
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H InChIKey CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2691 g/cm³ (0 °C)[2]; ciecz 1,2536 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz 1,2417 g/cm³ (30 °C)[2]; ciecz 1,2122 g/cm³ (57 °C)[2]; ciecz 1,1877 g/cm³ (79 °C)[2]; ciecz 1,1257 g/cm³ (135 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 50 mg/l (5 °C)[2] 200 mg/l (20 °C)[1] 250 mg/l (30/39 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym, etanolu[3], chloroformie i CCl 4[2] Temperatura topnienia od −17 do −15 °C[4][3][2] Temperatura wrzenia 205 °C[1][3][2] 82 °C (10 mmHg)[4] Lepkość 2,104 mPa·s (20 °C)[2] 1,327 mPa·s (50 °C)[2] Napięcie powierzchniowe 40,1 mN/m (20 °C)[2] 31,1 mN/m (100 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H318, H331, H335, H351 Zwroty P P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338, P308+P313[4] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 2 4 0   Temperatura zapłonu 88–93 °C[4][1][2] Temperatura samozapłonu 525 °C[1][2] Numer RTECS CZ5075000 Dawka śmiertelna LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu^[2][9]:

C
6H
5CH
3 + Cl
2 → C
6H
5CH
2Cl + HCl

C
6H
5CH
2Cl + Cl
2 → C
6H
5CHCl
2 + HCl

C
6H
5CHCl
2 + Cl
2 → C
6H
5CCl
3 + HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną^[2].

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem^[9].

Właściwości

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie^[1][2].

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu^[2]:

C
6H
5CHCl
2 + H
2O → C
6H
5CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben^[2].

Zastosowanie

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu^[2]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy^[1] oraz używa się go w barwnikach^[7].

Zagrożenia

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem^[10].