Chlorek trytylu

Chlorek trytylu – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych, chlorowa pochodna trifenylometanu, używana czasem do wprowadzania trytylowej grupy ochronnej.

Chlorek trytylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorotrifenylometan Inne nazwy i oznaczenia chlorek trifenylometylu numer WE: 200-986-4 [chloro(difenylo)metylo]benzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H15Cl
Inne wzory	ClC(C6H5)3
Masa molowa	278,78 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	76-83-5
PubChem	6456
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
InChI InChI=1S/C19H15Cl/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H InChIKey JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozkład[2] w innych rozpuszczalnikach alkohol etylowy: słabo aceton: dobrze eter dietylowy: bardzo dobrze benzen: bardzo dobrze[3] chloroform: 0,1 g/ml[1] Temperatura topnienia 109–113,5 °C[1][3][4] Temperatura wrzenia 310 °C[3][4] logP 5,25
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 3 0   Numer RTECS PA6450000 Dawka śmiertelna LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	tetrafenylometan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Chlorek trytylu może być otrzymywany w reakcji trifenylometanolu z chlorkiem acetylu lub w reakcji Friedla-Craftsa pomiędzy benzenem a czterochlorkiem węgla, w której powstaje addukt Ph₃CCl·AlCl₃, który jest następnie hydrolizowany^[6].

Reakcje

W reakcji z gorącą wodą chlorek trytylu tworzy odpowiedni alkohol – trifenylometanol^[7], z etanolem tworzy eter etylowy trytylu^[7], a w reakcji z sodem tworzy się sól sodowa^[8]:

(C₆H₅)₃CCl + 2Na → (C₆H₅)₃CNa + NaCl

Z chlorku trytylu można także otrzymać trifenylometan. Reakcja ta stała się szczególnie interesująca po odkryciu, że tworzenie się związków Grignarda z bromku trytylu zachodzi według mechanizmu wolnorodnikowego^[7].