Chloropren

Chloropren (2-chlorobuta-1,3-dien), CH
2=CCl−CH=CH
2 – organiczny związek chemiczny, pochodna butadienu. Wykorzystywany do produkcji neoprenu – jednej z odmian kauczuku syntetycznego.

Chloropren

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-chlorobuta-1,3-dien Inne nazwy i oznaczenia 2-chloro-1,3-butadien
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H5Cl
Inne wzory	CH 2=CCl−CH=CH 2
Masa molowa	88,54 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	126-99-8
PubChem	31369
SMILES C=CC(=C)Cl
InChI InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 InChIKey YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,956 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 2,12 g/l (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z eterem dietylowym, acetonem, benzenem[2] Temperatura topnienia −130 °C[1][2][3] Temperatura wrzenia 59,4 °C[3] Współczynnik załamania 1,4583 (589 nm, 20 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] chloropren (stabilizowany) Zwroty H H225, H302, H315, H319, H335, H350, H373 Zwroty P brak wiarygodnych danych Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] chloropren (stabilizowany) Łatwopalny (F) Toksyczny (T) Zwroty R R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20 Zwroty S S53, S45 Temperatura zapłonu −20 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 440 °C[1] Granice wybuchowości 2,5–20%[1] Numer RTECS EL9625000 Dawka śmiertelna LD50 146 mg/kg (mysz, doustnie)[3] Stężenie śmiertelne LC50 11,8 g/m³ (szczur, inhalacja, 4 h)[3]
Podobne związki
Podobne związki	butadien, izopren, chlorek winylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Przemysłowo chloropren otrzymuje się z acetylenu i chlorowodoru: acetylen przekształcany jest w wyniku metatezy w winyloacetylen (but-1-en-3-yn), do którego następnie przyłączany jest chlorowodór. Obecnie chloropren otrzymuje się z butadienu poprzez reakcje chlorowania butadienu chlorem (reakcja z acetylenem jest dużo mniej opłacalna). Syntezę chloroprenu z butadienu przeprowadza się przy temperaturze 250 °C, jak również przy zastosowaniu chlorku miedzi(II) lub katalizatorów PTC. Wydajność tej reakcji wynosi 99%.