Chlorek winylu

Chlorek winylu, chloroeten – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%^[12]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów^[2].

Chlorek winylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chloroeten Inne nazwy i oznaczenia chloroetylen, VC, VCM
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3Cl
Inne wzory	CH2=CHCl
Masa molowa	62,50 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz[1][2][3] o słodkim zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	75-01-4
PubChem	6338
SMILES C=CCl
InChI InChI=1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2 InChIKey BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9106 g/cm³ (20 °C)[1]; gaz Rozpuszczalność w wodzie 8,8 g/l[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym[1] Temperatura topnienia −153,84 °C[1] Temperatura wrzenia –13,8 °C[1] Punkt krytyczny 152 °C[5]; 5,60 MPa[5]; 171 cm³/mol ≈ 0,365 g/cm³[5] logP 1,38[6] 1,620[4] Współczynnik załamania 1,3700 (589 nm, 20 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 1,45 ± 0,03 D[7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H280, H350[9] Zwroty P P201, P210, P308+P313, P410+P403[9] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[10] 4 2 0   Temperatura zapłonu −78 °C (zamknięty tygiel)[11] −61,0 °C (zamknięty tygiel)[9] Temperatura samozapłonu 472 °C[11] Granice wybuchowości 3,6–33,0%[11][9] Numer RTECS KU9625000 Dawka śmiertelna LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	chloroetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetanu roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu^[12].

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru^[12]:

HC≡CH + HCl → CH
2=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania nad polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.^[12]

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński^[13].

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu^[12].

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru^[12]:

CH
2=CH
2 + Cl
2 → ClCH
2CH
2Cl

Chlorowanie etylenu

ClCH
2CH
2Cl → CH
2=CHCl + HCl

Piroliza chlorku etylenu

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH
2=CH
2 + 2HCl + ½O
2 → ClCH
2CH
2Cl + H
2O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu^[12]:

CH
2=CH
2 + HCl + ½O
2 → CH
2=CHCl + H
2O