Cytral

Cytral – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów, produkt utlenienia geraniolu lub nerolu z grupy niepierścienowych terpenów.

Cytral

(Z)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal (neral) (E)-3,7-dimetylookta-2,6-dienal (geranial)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) mieszanina (2E)- i (2Z)-3,7-dimetylookta-2,6-dienalu Inne nazwy i oznaczenia mieszanina neralu i geranialu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Wygląd	jasnożółta ciecz o silnym cytrynowym zapachu[1][2][3]
Identyfikacja
Numer CAS	5392-40-5 (mieszanina izomerów) 141-27-5 (geranial) 106-26-3 (neral)
PubChem	8843, 638011, 643779
SMILES CC(=CCCC(=CC=O)C)C
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3 InChIKey WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,888 g/cm³[3]; ciecz 0,891-0,897 g/cm³ (15 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 1,34 g/l (37 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[2] glicerol: bez ograniczeń[2] Temperatura topnienia −10 °C[4] <−20 °C[3] Temperatura wrzenia 227–229 °C[1][3][4] logP 2,76[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Uwaga Zwroty H H315, H317 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Drażniący (Xi) Zwroty R R38, R43 Zwroty S S2, S24/25, S37 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 1 2 0   Temperatura zapłonu 95 °C[3] Numer RTECS RG5075000 Dawka śmiertelna LD50 6,8 g/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Związek ten posiada intensywny zapach przypominający cytrynę. Posiada dwa izomery geometryczne – E (inaczej trans), znany jako "cytral a" (lub geranial) i Z (inaczej cis) czyli "cytral b", zwany również neralem. W naturze występuje jako mieszanina izomerów. Pod wpływem kwasu siarkowego tworzy się z niego mieszanina cyklicznych alkoholi.

Występowanie

Cytral jest składnikiem wielu olejków eterycznych, znajduje się w olejku cytrynowym, w olejku lemongrasowym gdzie stanowi 80% jego składu, zaś w olejku z liści tropikalnej rośliny Backhousia citriodora jego udział przekracza 90%.