Fenoksybenzamina

Fenoksybenzamina – organiczny związek chemiczny, pochodna β-chloroetyloaminy, prowadząca do nieselektywnej, nieodwracalnej blokady (poprzez alkilowanie) receptorów α-adrenergicznych. Charakteryzuje się długim działaniem. Jest stosowana w terapii przełomów nadciśnieniowych, szczególnie w przebiegu guza chromochłonnego rdzenia nadnerczy, a także okołooperacyjnej kontroli ciśnienia tętniczego krwi przy chirurgicznym leczeniu pheochromocytoma. Może być także podawana w zaburzeniach oddawania moczu, w których wzmożone napięcie zwieracza cewki moczowej jest wynikiem nadmiernej stymulacji receptorów α^[4]. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów^[5].

Fenoksybenzamina

Enancjomer R
Enancjomer S
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-N-benzylo-N-(2-chloroetylo)-1-fenoksypropano-2-amina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H22ClNO
Masa molowa	303,83 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-96-1
PubChem	4768
DrugBank	DB00925
SMILES ClCCN(C(COc1ccccc1)C)Cc2ccccc2
InChI InChI=1S/C18H22ClNO/c1-16(15-21-18-10-6-3-7-11-18)20(13-12-19)14-17-8-4-2-5-9-17/h2-11,16H,12-15H2,1H3 InChIKey QZVCTJOXCFMACW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 39 °C[1] logP 4,7[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-08-29] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] chlorowodorek fenoksybenzaminy Uwaga Zwroty H H302, H351 Zwroty P P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[2] chlorowodorek fenoksybenzaminy Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R40 Zwroty S S22, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 1 0   Numer RTECS DP3750000 Dawka śmiertelna LD50 900 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Synteza

Fenoksybenzaminę można otrzymać wychodząc z fenolanu sodu i tlenku propylenu. Produkt reakcji tych związków, 1-fenoksy-2-propanol, poddaje się chlorowaniu np. chlorkiem tionylu. Uzyskany chlorek 1-fenoksy-2-propylu wykorzystuje się do N-alkilowania aminoetanolu. W kolejnym etapie prowadzi się kolejne N-alkilowanie uzyskanej aminy II-rzędowej za pomocą chlorku benzylu. Ostatnim krokiem jest działanie chlorkiem tionylu, co prowadzi do wymiany grupy hydroksylowej na atom chloru i uzyskanie ostatecznego produktu^[6]: