Fuksyna

Fuksyna (rozanilina) – mieszanina organicznych związków chemicznych z grupy barwników trifenylometylowych (trytylowych) i jednocześnie anilinowych, składająca się z chlorowodorków pararozaniliny (triaminotrytylu bez podstawników metylowych), rozaniliny (z jednym pierścieniem toluidynowym) i wyższych homologów zawierających 2 lub 3 pierścienie toluidynowe. Ma czerwony kolor i zielony, metaliczny połysk. Jej nazwa pochodzi prawdopodobnie od koloru kwiatów rodzaju fuksja^[1]. Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w roku 1858 przez polskiego chemika Jakuba Natansona^[2] jako jeden z pierwszych barwników syntetycznych.

Fuksyna

Fuksyna jako ciało stałe Fuksyna w roztworze wodnym
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia rozanilina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H20N3·HCl
Masa molowa	337,86 g/mol
Wygląd	ciało stałe o ciemnozielonej barwie
Identyfikacja
Numer CAS	632-99-5
PubChem	12447
SMILES Cl.[NH2+]=C\1/C=C\C(C=C/1)=C(\c2ccc(N)c(C)c2)c3ccc(N)cc3
InChI InChI=1S/C20H19N3.ClH/c1-13-12-16(6-11-19(13)23)20(14-2-7-17(21)8-3-14)15-4-9-18(22)10-5-15;/h2-12,21H,22-23H2,1H3;1H/b20-14-,21-17?; InChIKey NIKFYOSELWJIOF-SVFFXJIWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2650 mg/l (25 °C) Temperatura topnienia 200 °C logP 2,920
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H351 Zwroty P P281 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywana jest przez utlenienie mieszaniny aniliny i toluidyny (metyloaniliny) za pomocą np. nitrobenzenu.

Mieszanina metylowych pochodnych pararozaniliny znana jest jako fiolet metylowy. Jego głównym składnikiem jest pochodna pentametylowa, a zawiera także pochodne tetra- i heksametylowe. Ta ostatnia nosi nazwę fioletu krystalicznego.

Rozanilina

Pararozanilina

Zastosowanie

Stosowana do wyrobu farb i atramentów oraz do barwienia papieru i włókien naturalnych (wełny, bawełny, jedwabiu). Mało odporna na działanie światła. Wykorzystywana także w chemii analitycznej: w postaci roztworu w lodowatym kwasie octowym do wykrywania azotynów, jako roztwór w rozcieńczonym kwasie solnym do wykrywania bromianów oraz w formie odbarwionej wodorosiarczynem sodu lub dwutlenkiem siarki do wykrywania bromków i aldehydów. Stosowana jest również jako barwnik w mikrobiologii w barwieniu metodą Grama do odróżnienia bakterii Gram-dodatnich od Gram-ujemnych (te ostatnie barwi na kolor różowy). Znajduje również zastosowanie w lecznictwie jako środek antyseptyczny (składowa Pigmentum Castellani).