Kwas galusowy

Kwas galusowy, kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, trihydroksylowa pochodna kwasu benzoesowego. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe3+
), dając związki o intensywnie ciemnym zabarwieniu.

Kwas galusowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O5
Inne wzory	C6H2(OH)3COOH
Masa molowa	170,12 g/mol
Wygląd	białe, żółtobiałe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	149-91-7 (bezwodny) 5995-86-8 (monohydrat)
PubChem	370
SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
InChI InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) InChIKey LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,694 g/cm³ (6 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 15,4 g/kg (25 °C)[2] 39,7 g/kg (50 °C)[2] 333 g/kg (100 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie, słabo w eterze dietylowym, dobrze w etanolu, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie[1] Temperatura topnienia 262 °C[1] Temperatura rozkładu 251 °C[3] Kwasowość (pKa) 4,41[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 2 0   Numer RTECS LW7525000 Dawka śmiertelna LD50 5000 mg/kg (królik, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	kwas szikimowy
Pochodne	kwas elagowy, kwas syryngowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. Kwas ten zawiera na przykład ziele żurawki, jak również liść i kora oczaru^[6]. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).

Otrzymywanie

Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są „atramenty galusowe” zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Dermatol (zasadowy galusan bizmutu) stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.

Właściwości biologiczne

Wykazuje zdolność blokowania związków rakotwórczych powstających w cyklu przemian metabolicznych niektórych kancerogenów oraz wykazuje właściwości ściągające, antyseptyczne i przeciwpotne^[7].

Zastosowanie

Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do gwałtownego palenia^[8].

Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów^[9]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.