Meprobamat

Meprobamat – organiczny związek chemiczny z grupy karbaminianów alkanodioli, zsyntetyzowany w maju 1950 roku przez Bernarda Jana Ludwika i Franka Bergera. Wprowadzony do lecznictwa w maju 1955 roku, jako jeden z pierwszych leków przeciwlękowych. Pierwszym, najbardziej znanym preparatem handlowym był Miltown. Meprobamat po podaniu doustnym wykazuje działanie uspokajające i przeciwlękowe (dawki jednorazowe 0,2–0,4 g) oraz nasenne (dawki jednorazowe 0,4–0,8 g). Do czasu wprowadzenia benzodiazepin, które go stopniowo wyparły, był głównym przedstawicielem leków przeciwlękowych, szeroko stosowanym w lecznictwie psychiatrycznym. W porównaniu z benzodiazepinami meprobamat działa silniej nasennie, słabiej uspokajająco i przeciwlękowo. Wykazuje dużą toksyczność (niebezpieczeństwo niedokrwistości aplastycznej, agranulocytozy). Kumulując się w ustroju może prowadzić do zatruć. Powoduje częste i uciążliwe objawy uboczne, m.in. „zespół behawioralnej intoksykacji”. Obecnie lek ma znaczenie marginalne, na świecie stosowany rzadko, z tendencją wyraźnie spadkową.

Meprobamat

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) karbaminian 2-(karbamoiloksymetylo)-2-metylopentylu Inne nazwy i oznaczenia dikarbaminian 2-metylo-2-propylopropano-1,3-diolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18N2O4
Masa molowa	218,25 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek o charakterystycznym gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-53-4
PubChem	4064
DrugBank	DB00371
SMILES CCCC(C)(COC(=O)N)COC(=O)N
InChI InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) InChIKey NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,3–4,7 g/l[1] w innych rozpuszczalnikach benzen, eter dietylowy, etanol[1] Temperatura topnienia 105 °C[2] Temperatura wrzenia 64–65 °C (1 hPa)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301+H311+H331, H370 Zwroty P P210, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311 Temperatura zapłonu 9,7 °C[3] Numer RTECS TZ0175000 Dawka śmiertelna LD50 794 mg/kg (szczur, doustnie)[potrzebny przypis]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy IV-P
Farmakokinetyka Okres półtrwania 10 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

W Polsce nie jest obecnie zarejestrowany żaden preparat leczniczy zawierający substancję czynną meprobamat. Dawniej były dostępne preparaty: Meprobamat i połączenie meprobamatu z bromkiem oksyfenoniowym: Spasmobamat Preparaty te były wytwarzane przez ówczesne Starogardzkie Zakłady Farmaeutyczne Polfa (obecnie ZF Polpharma S.A.) oraz ówczesne Łowickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (obecnie Nycomed Pharma Sp. z.o.o.).