Oktopamina

Oktopamina (znana także jako OA) – związek organiczny z grupy monoamin, pełniąca rolę neuroprzekaźnika, neuromodulatora i neurohormonu, należy do amin śladowych, które są agonistami TAAR1 (ang. trace amine-associated receptor 1). Zarówno funkcją, jak i budową, OA jest podobna do noradrenaliny. U niektórych organizmów (szczególnie bezkręgowców) odpowiada za odruch walcz lub uciekaj.

Oktopamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(2-amino-1-hydroksyetylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia norsynefryna, norsympatol, para-oktopamina, p-oktopamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11NO2
Masa molowa	153.18 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	104-14-3
PubChem	2751323
DrugBank	DB13251
SMILES CC(=O)C1=CN(C(=O)CC1)C
Właściwości logP -1.1 Zasadowość (pKb) pKaH1 = 9,53
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Synteza

Oktopamina jest syntezowana na dwa główne sposoby^[1]:

1. Przekształcanie tyrozyny do tyramina i następnie do oktopaminy,
2. Przy braku tyroniny lub tyramina jest ona syntezowana z l-DOPA i spowrotem kierowana do głównego cyklu przekształcania.

Proces przemiany tyroniny do tyraminy (katalizowany przez dekarboksylazę tyrozynową)

Proces przemiany z tyraminy do oktopamina (katalizowany przez β-hydroksylazę tyraminy)

Receptory

Zostało zdefiniowane 5 receptorów:

• Oamb (bezkręgowce) – receptorowe białko G, składający się z 7 transbłonowych helis (struktura ang. 7TM helices z angielskiego), występuje między innymi w mózgu u Drosophila^[2][3].

• TAAR1 (ssaki) – receptorowe białko G, składa się z podzespołów G_s i G_q. Występuje w układzie pokarmowym oraz astrocytach w ośrodkowym układzie nerwowym.
• TyrR (receptor oktopaminy-tyraminy, bezkręgowce) – receptor białka G występujący u Drosophila^[3][4].
• OctαR i OctβR – odpowiedniki receptorów α i β adrenergiczne u bezkręgowców.