Sisomycyna

Sisomycyna (łac. sisomicinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, produkt fermentacji Micromonospora inyonensis.

Sisomycyna

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. sisomicinum inne sysomycyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H37N5O7
Masa molowa	447,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	32385-11-8
PubChem	36119
DrugBank	DB12604
SMILES CC1(COC(C(C1NC)O)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N)N)O
InChI InChI=1S/C19H37N5O7/c1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17/h3,9-18,24-27H,4-7,20-23H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1 InChIKey URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól siarczanowa sisomycyny Niebezpieczeństwo Zwroty H H312, H332, H360 Zwroty P P201, P280, P308+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] sól siarczanowa sisomycyny 1 1 0
Podobne związki
Pochodne	netylmycyna
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01GB08
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2 h[2] Wydalanie 49-58% z moczem[2]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowa, dożylna, zewnętrzna

Mechanizm działania

Sisomycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, produktem fermentacji Micromonospora inyonensis^[2]. Sisomycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30s i 50s rybosomu^[3].

Zastosowanie

Zakażenia u dorosłych i dzieci spowodowane enterokokami (Enterococcus), gronkowcami (Staphylococcus) i Stenotrophomonas maltophilia^[4] oraz zewnętrznie w leczeniu zmian ropnych na skórze^[5].

W 2016 roku sisomycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce^[6].

Działania niepożądane

Sisomycyna może powodować następujące działania niepożądane^[3]:

• nefrotoksyczność,
• ototoksyczność,
• neurotoksyczność (neuropatia, splątanie, letarg, omamy, drgawki, depresja oddechowa).