Tert-Butanolan potasu

tert-Butanolan potasu, (CH₃)₃COK – organiczny związek chemiczny, sól potasowa tert-butanolu. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej^[3].

tert-Butanolan potasu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) tert-butanolan potasu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9KO
Masa molowa	112,21 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	865-47-4
PubChem	70077
SMILES [K+].[O-]C(C)(C)C
Właściwości Temperatura topnienia 256–258 °C (rozkład)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-04-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H228, H252, H314, EUH014 Zwroty P P210, P235+P410, P280, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Łatwopalny (F) Żrący (C) Zwroty R R11, R14, R35 Zwroty S S7/9, S16, S26, S36/37/39, S43, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 3 2
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

tert-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go in situ. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z wodą z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego tert-butanolu z metalicznym potasem. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.

Zastosowanie

tert-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak amidki metali alkalicznych (np. diizopropyloamidek litu), jednak silniejsza niż wodorotlenki i 1- i 2-rzędowe alkoholany metali alkalicznych^[3]. Wskutek dużej zawady sterycznej grupy tert-butylowej jest słabym nukleofilem, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak reakcja Williamsona czy reakcja S_n2; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami elektrofilowymi, np. atomem węgla w O=C=O^[4]. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca reakcje eliminacji^[5].