Treonina

Treonina, kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, skr. Thr lub T – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Stereoizomer L jest jednym z podstawowych aminokwasów białkowych. Należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Produkty o dużej zawartości treoniny to twaróg, drób, ryby, mięso, soczewica, i ziarno sezamowe.

Treonina

L-treonina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, Thr, T
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9NO3
Masa molowa	119,12 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	72-19-5 (L-treonina) 632-20-2 (D-treonina) 80-68-2 (DL-treonina)
PubChem	6288
DrugBank	DB00156
SMILES C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O
Właściwości Temperatura topnienia 256 °C[1][2] Kwasowość (pKa) pKaCOOH = 2,20 pKaNH2 = 8,96 Punkt izoelektryczny 5,60
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[3]. Numer RTECS XO8590000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Stereochemia

Treonina zawiera dwa centra stereogeniczne: standardowy asymetryczny atom węgla α oraz atom węgla β. W efekcie występują 4 stereoizomery tego aminokwasu. Podstawowym aminokwasem białkowym jest L-treonina o konfiguracji absolutnej 2S,3R^[4]. Inne izomery zostały wykryte jako składniki aktywnych biologicznie związków naturalnych, takich jak falloidyna i falloina (D-Thr)^[4]; astyna, globomycyna(inne języki), lizobaktyna(inne języki)^[5] i telomycyna(inne języki)^[6] (L-aThr); wiskozyna(inne języki)^[7], glikolipidy i peptydolipidy wytwarzane przez prątki i bakterie z klasy Actinomycetes(inne języki)^[6] (D-aThr).

Stereoizomery treoniny^[8][9]

L-Treonina (2S,3R) L-Thr	D-Treonina (2R,3S) D-Thr
L-allo-Treonina (2S,3S) L-aThr	D-allo-Treonina (2R,3R) D-aThr

L-Thr i D-Thr oraz L-aThr i D-aThr stanowią pary enancjomerów, natomiast L-Thr i L-aThr oraz D-Thr i D-aThr są parami diastereoizomerów^[4][6].

Drugim podstawowym aminokwasem białkowym, który ma diastereoizomery allo jest izoleucyna^[9].