Wilazodon

Wilazodon – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwdepresyjny. Preparat wilazodonu pod nazwą Viibryd został wprowadzony na rynek farmaceutyczny w USA w 2011 roku^[2].

Wilazodon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-{4-[4-(5-cyjano-1H-indolo-3-ilo)butylo]piperazyno-1-ylo}benzofurano-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. nazwa handlowa: Viibryd inne EMD 68843
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C26H27N5O2
Masa molowa	441,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	163521-12-8 163521-08-2 (·HCl)
PubChem	6918314
DrugBank	DB06684
SMILES N#Cc1ccc2c(c1)c(cn2)CCCCN5CCN(c4cc3c(oc(c3)C(=O)N)cc4)CC5
InChI InChI=1S/C26H27N5O2/c27-16-18-4-6-23-22(13-18)19(17-29-23)3-1-2-8-30-9-11-31(12-10-30)21-5-7-24-20(14-21)15-25(33-24)26(28)32/h4-7,13-15,17,29H,1-3,8-12H2,(H2,28,32) InChIKey SGEGOXDYSFKCPT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,32 mg/ml[1] Kwasowość (pKa) 7,1[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek wilazodonu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Mechanizm działania

Wilazodon hamuje wychwyt zwrotny serotoniny i jest częściowym agonistą presynaptycznych receptorów serotoninergicznych 5-HT_1A. Nie ma istotnego powinowactwa do innych receptorów, w tym 5-HT_1D, 5-HT_2A, i 5-HT_2C, nie wpływa też na wychwyt zwrotny noradrenaliny i dopaminy^[3]. Ze względu na odmienny mechanizm działania zaliczany bywa do nowej grupy leków przeciwdepresyjnych, SPARI (częściowy agonista i inhibitor wychwytu zwrotnego serotoniny, ang. serotonin partial agonist-reuptake inhibitor)^[4].

Farmakokinetyka

Biodostępność po podaniu doustnym wynosi 72%^[5]. Metabolizm zachodzi w wątrobie, głównie przy udziale izoenzymu cytochromu P450 CYP3A4. W mniejszym stopniu uczestniczą w nim izoenzymy CYP2C19 i CYP2D6.

Wskazania

FDA zatwierdziła wilazodon do leczenia dużej depresji u dorosłych.

Skuteczność

W badaniach klinicznych III i IV fazy wilazodon wykazywał skuteczność większą niż placebo i porównywalną z citalopramem. Profil bezpieczeństwa i działań niepożądanych wydaje się być zbliżony do innych leków z grupy SSRI^[6].

Preparaty

• Viibryd – tabletki 10, 20 i 40 mg