Ampicilina
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
A ampicilina é um antibiótico beta-lactâmico semi-sintético[2], obtido a partir do ácido 6-aminopenicilânico (6-APA), de elevado consumo na medicina. A rota atual de produção (ano de 2006), conhecida como "rota química", utiliza solventes altamente tóxicos e baixas temperaturas e, portanto, está restrita a países com exigências ambientais limitadas (como China e Índia). Outros países apenas importam a ampicilina como principio ativo para comercialização. Uma rota de produção por via enzimática está em pesquisa (utilizando a Penicilina G Acilase, PGA), conhecida como "rota verde", cujo objetivo é realizar a síntese em meio aquoso e em temperatura próxima a ambiente, permitindo que o composto seja produzido em outros países e com risco ambiental muito reduzido.
Ampicilina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid |
Identificadores | |
Número CAS | 69-53-4, 69-52-3 sal de sódio |
PubChem | 6249 |
DrugBank | APRD00320 |
ChemSpider | 6013 |
Código ATC | J01CA01 |
SMILES |
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InChI | 1/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23) 19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20) 9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H, 17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C16H19N3O4S (Ampicilina) C16H18N3NaO4S (Sal de sódio) |
Ponto de fusão |
199–202 °C decompõe-se [1] |
Solubilidade em água | pouco solúvel [1] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 40% (oral) |
Via(s) de administração | Oral, intravenosa |
Metabolismo | 12 a 50% |
Meia-vida biológica | aprox 1 hora |
Ligação plasmática | 15 a 25% |
Excreção | 75 a 85% renal |
Riscos na gravidez e lactação |
A(AU) B (EUA) |
Riscos associados | |
Frases R | R36/37/38, R42/43 |
Frases S | S22, S26, S36/37 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |