Carbamazepina
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
A carbamazepina (CBZ), vendida sob o nome comercial Tegretol, entre outros, é um dos principais medicamentos utilizados no tratamento da epilepsia e dor neuropática.[6] Tem acção semelhante no tratamento de convulsões à fenitoína e valproato.[7][8] Demonstra ser ineficaz para o tratamento de crises de ausência ou crises mioclónicas. Pode ser usado para esquizofrenia, juntamente com outros medicamentos, sendo eficaz como agente de segunda linha na profilaxia de episódios maníacos e depressivos nos transtornos bipolares.[6] É administrado duas a quatro vezes ao dia.[6] Encontra-se disponível uma formulação de liberação controlada do medicamento para a qual existem evidências experimentais que mostram uma incidência menor de efeitos colaterais e mais.[9]
Carbamazepina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 5H-Dibenzo[b,f]azepina-5-carboxamida |
Identificadores | |
Número CAS | 298-46-4 |
PubChem | 2554 |
DrugBank | DB00564 |
ChemSpider | 2457 |
Código ATC | N03AF01 |
SMILES |
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InChI | 1/C15H12N2O/c16-15(18)17-13-7-3-1-5-11(13) 9-10-12-6-2-4-8-14(12)17/h1-10H,(H2,16,18) |
Propriedades | |
Fórmula química | C15H12N2O |
Massa molar | 236.26 g mol-1 |
Aparência | pó cristalino, branco ou quase branco[1] |
Ponto de fusão |
189–193 °C[2] |
Solubilidade em água | muito pouco solúvel,[1] 205 mg·l-1[3] |
Solubilidade | facilmente solúvel no cloreto de metileno e ligeiramente solúvel na acetona e no etanol (96%).[1][2] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 80% |
Via(s) de administração | oral |
Metabolismo | hepático |
Meia-vida biológica | 18 a 55 h (inicial) Depois de várias doses 12 a 17 h[4] |
Ligação plasmática | 75 a 90%[4] |
Excreção | 2–3% excretado não alterado na urina |
Classificação legal | |
Riscos na gravidez e lactação |
D (EUA) |
Riscos associados | |
Frases R | R22, R42/43 |
Frases S | S22, S36/37/39 |
LD50 | 114 mg·kg-1 (camundongo intraperitoneal) [5] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Os efeitos secundários mais comuns incluem náuseas e sonolência. Já os efeitos colaterais mais graves podem incluir erupções cutâneas, diminuição da função da medula óssea, pensamentos suicidas ou confusão. É contra-indicado a pacientes com histórico de problemas com a medula óssea. O uso do medicamento durante a gravidez pode prejudicar o bebê; no entanto recomenda-se que não se interrompa a medicação em mulheres grávidas com epilepsia. É desaconselhada a sua utilização durante a fase de amamentação. As pessoas com problemas hepáticos ou renais devem tomar as devidas precauções.[6]
A carbamazepina foi descoberta em 1953, pelo químico suíço Walter de Schindler.[10] Foi comercializado pela primeira vez em 1962.[11] Encontra-se disponível como medicamento genérico e não é muito caro.[12] O fármaco esteve inscrito na Lista de Medicamentos Essenciais da OMS até 2017, que lista os mais importantes medicamentos, essenciais no sistema de saúde básico.[13] O custo no mercado grossista no mundo em desenvolvimento está entre 0,01 e 0.07 USD por dose desde 2014.[14]