Fentanil
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
O fentanil é um opioide utilizado como medicação para a dor e também pode ser usado juntamente com outros medicamentos para a anestesia. Ele tem um rápido início de acção e os seus efeitos geralmente duram menos de uma hora ou duas. O Fentanil pode ser administrado por injecção intravenosa, penso transdérmico e por via oral.
Fentanil Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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Nome IUPAC | N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid |
Identificadores | |
Número CAS | 437-38-7 |
PubChem | 3345 |
DrugBank | APRD00347 |
ChemSpider | 3228 |
Código ATC | N01AH01 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C22H28N2O |
Massa molar | 336.47 g mol-1 |
Ponto de fusão |
87,5 °C[2] |
Solubilidade em água | 200 mg·l−1 (25 °C)[2] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 92% (transdermal) 50% (buccal) 33% (ingestion) |
Via(s) de administração | TD, IM, IV, oral, sublingual, buccal |
Metabolismo | hepatic, primarily by CYP3A4 |
Meia-vida biológica | 7 hours (range 3–12 h) |
Ligação plasmática | 80-85% |
Excreção | 60% Urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[3] |
Classificação legal | |
Riscos na gravidez e lactação |
C (EUA) |
Riscos associados | |
Frases R | R26/27/28, R42/43 |
Frases S | S36/37/39, S45 |
LD50 | 18 mg·kg−1 (Rato, via oral) [2] 76 mg·kg−1 (Camundongo, intraperitoneal)[2] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Efeitos colaterais comuns incluem náuseas, obstipação, sonolência e confusão.[4] Graves efeitos secundários podem incluir uma diminuição do esforço para respirar (depressão respiratória), síndrome da serotonina, pressão arterial baixa, ou dependência. Fentanil funciona, em parte, pela activação de receptores µ-opióides. É cerca de 50 vezes mais forte que a heroína e 100 vezes mais forte que a morfina.[5]
O fentanil foi feito pela primeira vez por Paul Janssen, em 1960, e aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1968.[6] Ele foi desenvolvido através de testes químicos semelhantes em estrutura à petidina (meperidina) para a actividade de opiáceos.[7] Em 2015, 1,600 quilogramas (3,53 lb) foram utilizados globalmente.[8] Em 2017 o fentanil foi o opiáceo sintético mais utilizado na medicina.[9]
Pensos transdérmicos de fentanil estão na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista dos mais eficazes e seguros medicamentos necessários em um sistema de saúde.[10] Num contexto geral, o custo médio no mundo em desenvolvimento, em 2015, esteve entre 0,08 e de 0,81 dólares (USD) por frasco de 100 microgramas.[11] Nos Estados Unidos, em 2017, esta mesmo quantidade custa cerca de 0,40 USD.[12] O Fentanil é também produzido de forma ilegal e usado como uma droga recreativa, muitas vezes, misturado com heroína ou cocaína.[13] Em 2016, mais de 20 mil pessoas faleceram nos Estados Unidos devido a overdoses de fentanil ou de algum análogo.[14]