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Os compostos orgânicos picolinas, ou metilpiridinas, formam em Química uma família de compostos, pertencente aos compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromáticos). Consistem de um anel piridina, substituído com um grupo metila. Através de arranjo diferente resultando em três isômeros constitucionais com a fórmula C6H7N. São bastante semelhantes em suas propriedades em relação a piridina, e em aplicações que não dependem da estrutura molecular substituí-la facilmente como solventes. Caso contrário, elas são, em muitos aspectos, blocos de construção sintéticos para a fabricação de produtos farmacêuticos, agroquímicos e corantes.[5]
A 2-picolina foi isolada pela primeira vez em 1846 por Thomas Anderson do alcatrão de hulha.[6] O termo picolina consiste no latinismo pix (betume) e oleum (óleo) em conjunto.[5]
Atualmente, a 2-picolina é obtida principalmente por meio de duas rotas sintéticas: por condensação de acetaldeído, formol e amônia [7] e por ciclização de nitritos e acetileno (ciclização de Bönnemann).[8] Um exemplo é a reação de acetaldeído e amônia:
Aproximadamente 8000 t foram produzidas em todo o mundo em 1989.[7]
A 3-metilpiridina é preparada industrialmente por meio da reação de acroleína com amônia:[7]
Uma maneira mais eficiente é baseado em acroleína, propionaldeído e amônia:
Aproximadamente 9000 t foram produzidas em todo o mundo em 1989.[9]
As picolinas são líquidos incolores com um cheiro similar ao da piridina. São miscíveis com água, etanol e éter dietílico.[5] A 4-picolina, que tem simetria a mais elevada, apresenta o ponto de fusão mais alto.
Uma vez que os grupos metilo na posição 2 e 4 das respectivos isômeros de picolina estão dispostos em conjugação direta com o átomo de nitrogênio na remoção de elétrons, os grupos metilo nestes dois isômeros podem ser relativamente facilmente deprotonados por bases fortes, tais como di-isopropilamida de lítio ou butil-lítio e, em seguida, ainda obtendo-se derivados.[10]
Picolinas são utilizadas como intermediários para a preparação de outros compostos químicos. Por exemplo, a 2-vinilpiridina e o agroquímico nitrapirina podem ser preparados a partir da 2-picolina.[7] A 3-picolina é usada como material de partida para a síntese do insecticida clorpirifós e da vitamina niacina (vitamina B3),[7] a 4-picolina para a produção do fármaco anti-tuberculose isoniazida.[7]
Por oxidação, por exemplo, por permanganato de potássio (KMnO4),[7][11] resultando no ácido picolínico a partir de 2-picolina, em ácido nicotínico da 3-picolina e no ácido isonicotínico da 4-picolina.
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