A varfarina[2] ou warfarina[3] é um fármaco do grupo dos anticoagulantes. É comumente usado para prevenir coágulos sanguíneos, como trombose venosa profunda e embolia pulmonar, e para prevenir o acidente vascular cerebral em pessoas com fibrilação atrial ou valvopatia. Menos comumente, é usado após enfarte agudo do miocárdio e cirurgia ortopédica.[4] Geralmente é tomado por via oral, mas também pode ser usado por via intravenosa.[4]
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Varfarina Alerta sobre risco à saúde |
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Nome IUPAC |
(RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one |
Identificadores |
Número CAS |
81-81-2 |
PubChem |
6691 |
DrugBank |
APRD00341 |
ChemSpider |
10442445 |
Código ATC |
B01AA03 |
SMILES |
- CC(=O)CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O
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Propriedades |
Fórmula química |
C19H16O4 |
Massa molar |
308.31 g mol-1 |
Ponto de fusão |
161–162 °C[1] |
Solubilidade em água |
17 mg·l-1 (a 20 °C) [1] |
Pressão de vapor |
9 Pa (a 21,5 °C) [1] |
Farmacologia |
Biodisponibilidade |
100% |
Via(s) de administração |
oral ou intravenosa |
Metabolismo |
hepático: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 e 3A4 |
Meia-vida biológica |
2,5 dias |
Ligação plasmática |
99,5% |
Excreção |
Renal (92%) |
Classificação legal |
POM (UK)
℞-only (US) |
Riscos na gravidez e lactação |
D(AU) X (EUA) |
Riscos associados |
Frases R |
R61, R48/25, R52/53 |
Frases S |
S53, S45, S61 |
Página de dados suplementares |
Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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A varfarina entrou em uso comercial em larga escala em 1948 sobre altas doses como veneno para roedores.[5] Em 1955, sua reputação como tratamento seguro e eficaz foi reforçada após o presidente dos Estados Unidos, Dwight D. Eisenhower,[6] receber o medicamento após sofrer um ataque cardíaco. Este evento marcou uma mudança significativa na medicina, com a popularização do uso de anticoagulantes para tratar e prevenir condições semelhantes.[6]
Varfarina está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde.[7][8]