Ácido adípico

Ácido adípico é um ácido dicarboxílico de cadeia normal e saturada, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - COOH

• Fórmula molecular: C₆H₁₀O₄

• Massa Molecular: 146 u

Ácido Adípico
Ácido Adípico
Nomes
Nome IUPAC	Ácido Hexanodióico
Outros nomes	ácido butano - 1,4 - dicarboxílico
Ácido adípico Identificadores Número CAS 124-04-9 SMILES   OC(=O)CCCCC(=O)O
Ácido adípico Propriedades Fórmula química C6H10O4 Massa molar 146.14 g/mol Aparência cristais brancos[1] Densidade 1.36 g/cm³ Ponto de fusão 152 °C (425 K) Ponto de ebulição 337 °C (610 K) Solubilidade em água pouco solúvel
Ácido adípico Riscos associados Principais riscos associados Inflamável NFPA 704 1 2 0   Frases R R: R36 Ponto de fulgor 232 °C
Ácido adípico Compostos relacionados Outros catiões/cátions Adipato de sódio Adipato de potássio ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido glutárico (C5) Ácido pimélico (C7) Ácido sacárico (hidroxilas nos carbonos 2,3,4,5) Compostos relacionados Ácido hexanóico Adipamida (diamida) Cloreto de adipoila Ácido sacárico (ácido (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraidroxyhexanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Nomenclatura

• Oficial: Ácido 1,6-hexanodióico

• Usual: Ácido adípico, ácido 1,4-butano-dicarboxílico, ácido haxanodióico

Propriedades

Aparência

Cristais sólidos, branco, sem odor, pouco solúvel e mais denso que a água.

Fórmula molecular

C₆H₁₀O₄

Físicas

Ponto de Ebulição: 337°C

Ponto de Fusão: 152°C

Índice de Refração: 1.433

Obtenção

É obtido através da oxidação do ciclohexanol ou ciclohexanona com ácido nítrico na presença de catalisadores de cobre e vanádio.

Aplicações e usos

É uma das matérias-primas básicas para as cadeias de produção de poliamidas, poliuretanos base éster, plastificantes e intermediários químicos. Tem aplicações em sistemas de poliuretanos, sínteses orgânicas, polímeros e fibras têxteis de poliamida, lubrificantes, plastificantes, adesivos, tintas e resinas, espumas flexíveis e rígidas, aplicações alimentares e de detergência.

Ácido adípico reage a hexametilenodiamina (HMD) formando o adipato de hexametilenodiamina, também chamado de sal nylon. O sal nylon é o monômero do polímero usalmente conhecido como nylon.

No passado, o acído adípico era materia-prima da hexametilenodiamina, através da sua reação com amônia e ácido fosfórico, formando a chamada adiponitrila (ADN). Esta reação, contudo, caiu em desuso dado o baixo rendimento, desenvolvimento de processos mais econômicos de produção de ADN (via do butadieno e ácido cianídrico) e crescimento do próprio mercado de ácido adípico.

O ácido adípico também é usado como acidulante na indústria de alimentos, porém seu alto custo de produção não o torna competitivo frente ao ácido cítrico.

Subprodutos da produção de ácido adípico são os diácidos menores, o ácido glutárico (COOH - (CH₂)₃ - COOH) e ácido succínico (COOH - (CH₂)₂ - COOH), utilizados como desencalantes em curtumes ou na preparação de solventes pesados (ésteres de glutarato e succinato).

A produção de ácido adípico é também uma grande geradora de monóxido de dinitrogênio ou gás nitroso (N₂O), gás gerador de efeito estufa, com um potencial equivalente a 310 toneladas de CO₂ por tonelada de N₂O.

Curiosidades

• Portal da ciência
• Portal da química

Referências

1. Mac Gillavry, C. H. (2010). «The crystal structure of adipic acid». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805