Hexametilenodiamina

Hexametilenodiamina ou 1,6-hexanodiamina ou ainda 1,6 hexametilenodiamina é uma diamina com um hidrocarboneto hexametileno ligado a grupos funcionais amina em cada extremo. Tem um forte odor de amina, similar a piperidina. A hexametilenodiamina é produzida da adiponitrila. Possui fórmula química C₆H₁₆N₂ (ou NH₂(CH₂)₆NH₂). Aproximadamente 1 milhão de toneladas são produzidas anualmente.^[3]

Hexametilenodiamina[1][2]
Nomes
Nome IUPAC	1,6-Hexanodiamina
Outros nomes	1,6-Diaminohexano Hexano-1,6-diamina
Hexametilenodiamina Identificadores Número CAS 124-09-4 PubChem 16402 SMILES   NCCCCCCN
Hexametilenodiamina Propriedades Fórmula química C6H16N2 Massa molar 116.21 g/mol Aparência Cristais ou pó branco a amarelado Densidade 0.84 g/cm3 Ponto de fusão 42 °C, 315 K, 108 °F Ponto de ebulição 205 °C, 478 K, 401 °F Solubilidade em água Livremente solúvel Solubilidade Solúvel em solventes polares
Hexametilenodiamina Riscos associados Frases R R20 R22 R34 R36 R37 R38 Ponto de fulgor 93 °C Limites de explosividade 0.7 - 6.3 %
Hexametilenodiamina Compostos relacionados Diaminas relacionados Cadaverina (pentano-1,5-diamina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Hexametilenodiamina foi primeiro descrita por Theodor Curtius.^[4]

Hexametilenodiamina origina-se do 1,3-butadieno por dupla adição do ácido clorídrico, passando pelo 1,4-diclorobutano (ver Markovnikov-Regel) e posterior conversão do cianeto de sódio passando pela adiponitrila e completando a produção com hidrogenação desta. Alternativamente também pode ser obtida da acrilonitrila eletroquimicamente de subprodutos do carvão com ligação dupla terminal por dimerização.

Também é produzida a partir do furfural, na qual o furfural sobre um meio de contato de ZnO-Cr₂O₃ sofre decarbonilização. Com o furano obtido pode-se então com através da ação de HCl proceder uma divisão do éter (favorecido pelo caráter de alcadieno). Após a conversão também por cianato de sódio e finalmente hidrogenação obtém-se igualmente hexametilenodiamina.

É atualmente produzida pela hidrogenação da adiponitrila:

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

A hidrogenação é conduzida em adiponitrila fundida diluida com amônia. Catalisadores típicos baseados em cobalto e ferro. O rendimento é comercialmente significativo e subprodutos são gerados em virtude da reatividade de intermediários parcialmente hidrogenados. Estes outros produtos incluem 1,2-diaminociclohexano, hexametilenoimina, e a triamina bis(hexametilenotriamina).^[3]

Usos

Seus principais usos como matéria prima são na

• produção de polímeros de nylon, em reação com o ácido adípico ou com o cloreto de adipoíla, para o nylon "6,6" e com o ácido sebácico ou o dicloreto de ácido sebácico, alternativamente para obter o nylon "6,10", entre outras variações.
• produção de di-isocianato de hexametileno (HDI) para uso como monômero básico para a produção de poliuretano
• agente de reticulação em resinas epóxi.

Segurança

Hexametilenodiamina é altamente tóxica e pode causar sérios danos. Estes incluem queimaduras e grave irritação. Tais ferimentos foram observados no maior acidente que ocorreu nas instalações da BASF em Seal Sands, próximo a Billingham em 4 de janeiro de 2007 quando 16 pessoas tiveram de ser tratadas por sérios ferimentos e uma por queimadura.^[5][6] No total, 37 pessoas foram relatadas como tendo sido feridas como resultado deste acidente.

Estabilidade

Hexametilenodiamina é estável, mas combustível. É incompatível com fortes agentes oxidantes, ácidos fortes e materiais orgânicos diversos.

Ver também

• Lista de substâncias extremamente perigosas

Referências

1. Merck Index, 11th Edition, 4614.
2. MSDS (em inglês)
3. Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:629 10.1002/14356007.a12 629
4. T. Curtius et al. J. Prakt. Chem., 1900, volume 62, p. 189.
5. BBC News (em inglês)
6. BBC News (em inglês)