Ácido butanoico

O ácido butanoico (ou ácido butírico) é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, com fórmula molecular C₄H₈O₂, massa molecular 88 u, e de fórmula estrutural CH₃-CH₂-CH₂-COOH.

Ácido butanoico
Space filling model
Flat structure
Nomes
Nome IUPAC	Ácido butanoico
Outros nomes	Ácido butírico
Ácido butanoico Identificadores Número CAS 107-92-6 PubChem 264 ChemSpider 259 MeSH Butyric+acid SMILES   CCCC(=O)O
Ácido butanoico Propriedades Fórmula química C4H8O2 Massa molar 88.1051 g/mol Aparência Oleoso, incolor Densidade 0,96 g·cm-3 (20 °C)[1] Ponto de fusão -5 °C[1] Ponto de ebulição 163 °C[1] Solubilidade em água miscível[2] Solubilidade miscível com etanol e éter dietílico[2] methanol 10.94 M[3] Pressão de vapor 0,9 hPa (20 °C)[1] Acidez (pKa) 4,82[4]
Ácido butanoico Riscos associados Principais riscos associados Corrosive; Harmful to aquatic organisms Frases R R34 Frases S S1/2 S26 S36 S45 Ponto de fulgor 72 °C Temperatura de auto-ignição 452 °C Número RTECS ES5425000
Ácido butanoico Compostos relacionados Outros aniões/ânions Butiramida Cloreto de butirila Outros catiões/cátions Butiratos Ácidos carboxílicos relacionados Ácido propanoico (C3) Ácido valérico (C5) Ácido caproico (C6) Ácido isobutanoico Ácido succínico (butanodioico) Ácido alfa-hidroxibutírico Compostos relacionados Butanol Butanal Butanoato de metila Butanoato de etila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O nome usual ácido butírico é de origem grega: βουτυρος que significa "manteiga".

É o componente orgânico encontrado na manteiga rançosa, sendo um dos responsáveis pelo seu odor e sabor peculiares. É formado após a ação de micro-organismos sobre moléculas de gordura (triglicerídeos) presentes na manteiga.

Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.

Obtenção

Comercialmente é obtido a partir da oxidação do n-butiraldeído, derivado do acetileno, em presença de catalisadores:

Acetileno → aldeído acético → crotonaldeído + H₂ → n-butiraldeído + Ar (catalisador) → Ácido butírico

Equações:

2 C₂H₂ → 2 CH₃-COH → CH₃-CH=CH-COH + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-COH + ar → CH₃-CH₂-CH₂-COOH

Aplicações e usos

• Ésteres do ácido butírico são produzidos para serem usados como sabores artificiais.
• Ésteres obtidos a partir da reação do ácido butírico com glicol ou glicerina são usados como agentes plastificantes.
• Os seus sais de cálcio são usados no tratamento do couro.

Referências

1. Registo de CAS RN 107-92-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 06.01.2008.
2. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
3. «Solubility of butyric acid in methanol» ^{[ligação inativa]}
4. Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.