Base nitrogenada

Base nitrogenada ^{(português brasileiro)} ou base azotada ^{(português europeu)} é um composto heterocíclico contendo um heteroátomo de nitrogênio.

Purinas e pirimidinas e seus derivadas

As bases desse tipo são classificadas em cinco:

• Purinas (Adenina e Guanina), possuem duplo anel de átomos de carbono e derivam da purina.^[1]
• Pirimidinas (Citosina, Timina e Uracilo), possuem anel simples.^[1]

As bases nitrogenadas se ligam covalentemente com uma pentose (um açúcar) e com um grupo fosfato, formando assim um nucleotídeo, o monômero fundamental dos ácidos nucleicos, o DNA (ácido desoxirribonucleico) e o RNA (ácido ribonucleico). No caso das pirimidinas é o N-1; e N-9 das purinas essa ligação com a pentose é feita por uma ligação N-b-glicosídica ao carbono 1 da pentose, e o fosfato é esterificado no carbono 5. Essas estruturas se organizam em pares (sempre adenina-timina, citosina-guanina), formando assim o DNA, caso a pentose seja a desoxirribose. No caso do RNA, o açúcar com que as bases se ligarão será a ribose e no lugar da timina entrará o uracilo (A=U e C≡G).

Ligacao N-beta-glicosidica

Propriedades Químicas

As bases nitrogenadas são compostos fracamente básicos e por isso são chamados de base. O deslocamento dos elétrons entre os átomos no anel confere а maioria das ligações caráter parcial de ligação dupla, o que, por sua vez, confere às pirimidinas e às purinas aromaticidade. Essa característica confere às bases nitrogenadas algumas formas tautoméricas, dependendo do pH do meio.^[2]

Formas tautoméricas da uracila

Outras propriedades das bases são^[2]:

• Apresentam comportamento hidrofóbico próximo ao pH neutro da célula;
• Em meio ácido e alcalino as bases ficam carregadas;
• A sua solubilidade aumenta em meio ácido ou alcalino;
• As interações que ocorrem entre as bases na estrutura de ADN é via pontes de hidrogênio.

Emparelhamento das bases nitrogenadas

Interação das bases nitrogenadas

Encontrando-se o ADN em dupla hélice, as bases, se estáveis, emparelham-se com as respectivas bases complementares: adenina (A) com timina (T), citosina (C) com guanina (G). No DNA só aparecem as bases ATCG, onde (A) pareia com (T) através de duas ligações de hidrogênio (A=T) e (G) pareia com (C) através de três ligações hidrogênio (C≡G). Assim, o DNA apresenta razão estequiométrica de 1:1 para adeninas e timinas, citosinas e guaninas, e purinas e pirimidinas, as chamadas regras de Chargaff. A base uracila (U) só aparece no RNA, substituindo a timina e ligando-se com a adenina, também com duas ligações de hidrogênio (A=U).