MDPHP

 Nota: "Monkey dust" redireciona para este artigo. Para o desenho animado, veja Monkey Dust.

MDPHP (3',4'-metilenodioxi-α-pirrolidinohexiofenona) é um estimulante da classe das catinonas [en] sintetizado na década de 1960,^[1] e tem sido descrito como uma nova droga sintética. No Reino Unido, é conhecido coloquialmente como monkey dust (em tradução livre: pó de macaco).^[2][3] É intimamente relacionado ao potente estimulante MDPV [en], embora com efeitos ligeiramente mais brandos, e tem sido usado em alguns países como uma alternativa após a proibição do MDPV.^[4][5][6][7]

MDPHP
Nomes
Nome IUPAC	1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one
Outros nomes	3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinohexiophenone
MDPHP Identificadores Número CAS 776994-64-0 PubChem 119057580 ChemSpider 52085733 SMILES   CCCCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)N3CCCC3
MDPHP Propriedades Fórmula química C17H23NO3 Massa molar 289.353 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Farmacologia

O MDPHP atua como um potente inibidor de recaptação de noradrenalina e dopamina. Os valores de IC50 para MDPHP são 0,06 μM para o transportador de noradrenalina (NET), 0,05 μM para o de dopamina (DAT) e 9 μM para o transportador de serotonina (SERT).^[8]

Pó de MDPHP

Legalidade

O MDPHP é listado como uma substância controlada no Japão^[9] e na Hungria^[10] e em várias outras jurisdições é controlado como um análogo estrutural.

Letalidade

Um caso de intoxicação aguda fatal, envolvendo um homem de 48 anos, causada por MDPHP foi relatado em fevereiro de 2022 por médicos de um hospital italiano.^[11] Outro caso relatado é de um homem de 30 anos, usuário de cocaína, encontrado morto em 20 de julho de 2023, em Florença, Itália; além de MDPHP, cocaína, dimetilcatinona e alfa-PHP foram identificadas em seu sangue.^[12]

Ver também

• Pirovalerona

Referências

1. DE 1545591, Koeppe H, Zeile K, Ludwig G
2. «Monkey Dust drug use 'an epidemic', emergency workers warn». BBC. 10 de agosto de 2018. Consultado em 16 de agosto de 2018
3. «Monkey dust drug clampdown could be coming in UK» (em inglês). 11 de maio de 2023. Consultado em 24 de abril de 2025
4. Zaitsu K, Katagi M, Tsuchihashi H, Ishii A (2013). «Recently abused synthetic cathinones, α-pyrrolidinophenone derivatives: A review of their pharmacology, acute toxicity, and metabolism». Forensic Toxicology. 32: 1–8. doi:10.1007/s11419-013-0218-1
5. Kaizaki-Mitsumoto A, Noguchi N, Yamaguchi S, Odanaka Y, Matsubayashi S, Kumamoto H, et al. (janeiro de 2016). «Three 25-NBOMe-type drugs, three other phenethylamine-type drugs (25I-NBMD, RH34, and escaline), eight cathinone derivatives, and a phencyclidine analog MMXE, newly identified in ingredients of drug products before they were sold on the drug market.». Forensic Toxicology. 34 (1): 108–14. doi:10.1007/s11419-015-0293-6
6. Beck O, Bäckberg M, Signell P, Helander A (abril de 2018). «Intoxications in the STRIDA project involving a panorama of psychostimulant pyrovalerone derivatives, MDPV copycats». Philadelphia, Pa. Clinical Toxicology. 56 (4): 256–263. PMID 28895757. doi:10.1080/15563650.2017.1370097
7. Fowble KL, Shepard JR, Musah RA (março de 2018). «Identification and classification of cathinone unknowns by statistical analysis processing of direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry-derived "neutral loss" spectra». Talanta. 179: 546–553. PMID 29310273. doi:10.1016/j.talanta.2017.11.020
8. Kolaczynska K, Thomann J, Hoener M, Liechti M (2021). «The Pharmacological Profile of Second Generation Pyrovalerone Cathinones and Related Cathinone Derivative». International Journal of Molecular Sciences. 22 (15): 8277. PMC 8348686. PMID 34361040. doi:10.3390/ijms22158277
9. «指定薬物名称・構造式一覧（平成27年9月16日現在）» [List of designated drug names and structural formulas (as of September 16, 2015)] (PDF) (em japonês). 厚生労働省 (Ministry of Health, Labour and Welfare). 16 de setembro de 2015. Consultado em 8 de outubro de 2015
10. «A Daath.hu kiegészítése a BSZKI "designer jogi listáján" nem szereplő, de a C-lista 1.-4. szerkezeti leírásainak megfelelő, illetve a C-lista 5. felsorolásában szereplő néhány anyagról» [The addition to Daath.hu is not included in the "designer legal list" of the BSZKI, but C-list 1.-4. and some of the substances in list 5 of list C.] (PDF) (em húngaro)
11. Di Candia D, Boracchi M, Ciprandi B, Giordano G, Zoja R (setembro de 2022). «A unique case of death by MDPHP with no other co-ingestion: a forensic toxicology case». International Journal of Legal Medicine. 136 (5): 1291–1296. PMC 9375735. PMID 35169902. doi:10.1007/s00414-022-02799-w
12. Croce, Emma Beatrice; Dimitrova, Alexandra; Di Milia, Maria Grazia; Pierotti, Stefano; Arillotta, Davide; Barbaresi, Marta; Focardi, Martina; Vaiano, Fabio (15 de fevereiro de 2025). «Postmortem distribution of MDPHP in a fatal intoxication case». Journal of Analytical Toxicology. 49 (2): 137–141. ISSN 1945-2403. doi:10.1093/jat/bkae092

• Portal da química