Monossacarídeo

Monossacarídeos são carboidratos não polimerizados, por isso, não sofrem hidrólise. Possuem em geral entre três e sete átomos de carbono. O termo inclui aldoses, cetoses, e vários derivados, por oxidação, desoxigenação, introdução de outros grupos substituintes, alquilação ou acilação das hidroxilas e ramificações^[1].

Quanto aos grupamentos funcionais

Aldoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-aldeido, como a glicose , galactose, arabinose e manose:

Cetoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-cetona, como a frutose:

Frutose

Quanto ao número de átomos de carbono

Trioses: Monossacarídeos com 3 átomos de carbono:

Tetroses: Monossacarídeos com 4 átomos de carbono:

Eritrose

Pentoses: Monossacarídeos com 5 átomos de carbono:

Ribose

Hexoses: Monossacarídeos com 6 átomos de carbono:

Galactose

Heptoses: Monossacarídeos com 7 átomos de carbono

Ciclização

Furano e pirano

• Furano: É um pentanel de fórmula molecular C₄H₄O

  

• Pirano: É um hexanel de fórmula molecular C₅H₆O

  

Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos como piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose, a fim de designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica é conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo da molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida como frutofuranose.

Ciclização de hexoses

Em solução aquosa, as hexoses sofrem uma interação intramolecular formando uma estrutura cíclica, na forma de pentanel ( furano ) ou na forma de hexanel ( pirano ).

• Quando a interação ocorre entre os carbonos 1 e 4 forma-se a α-glicose furanósica ( os grupos OH dos carbonos 1 e 2 estão em posição cis) ou a forma β-glicose furanósica ( os grupos OH do carbono 1 e 2 estão em posição trans):

⇐>

⇐>

• Quando a interação ocorre entre os carbonos 1 e 5 forma-se a α-glicose piranósica ( os grupos OH do carbono 1 e 2 estão em posição cis) ou a forma β-glicose piranósica ( os grupos OH dos carbonos 1 e 2 estão em posição trans):

⇒

⇐>

Isomeria espacial

Isomeria óptica: A existência de carbonos assimétricos confere aos monossacarídeos a propriedade de girar as ondas unidirecionais da luz polarizada possuindo, portanto, estruturas destrógiras ( D ) e levógiras ( L ).

Isomeria geométrica: Devido a interação intramolecular, as hidroxilas dos carbonos 1 e 2 dos monossacarídeos podem orientar-se espacialmente na configuração cis ( α ) ou trans ( β).

Referências

1. Victor Gold, IUPAC Gold Book, monosaccharides