Sulfonilo

Um grupo sulfonilo ou sulfonila, algumas vezes tratado como sulfonil é um radical orgânico ou grupo funcional obtido de um ácido sulfônico pela remoção do grupo hidroxila. Grupos sulfonila podem ser escritos como tendo a fórmula geral R-S(=O)₂-R', onde há duas ligações duplas entre o enxofre e o oxigênio. Os nomes de grupos sulfonila tipicamente terminam em -sil ou -sila, tal como cloreto de tosila o qual é o cloreto de p-toluenessulfonila, CH₃C₆H₄SO₂Cl ou cloreto de mesila o qual é o cloreto de metilsulfonila, CH₃SO₂Cl.

A estrutura do grupo sulfonila

Grupos sulfonil podem ser reduzidos ao hidrocarboneto com hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄).

Este grupo funcional quando ocorre em compostos inorgânicos, com a com fórmula O₂SX₂, recebe o nome de sulfuril ou sulfurila^[1].

Exemplos de substituintes do grupo sulfonil

Os nomes dos grupos sulfonilo tipicamente terminam em -sil ou -silo, tal como:

Nome do grupo	Nome completo	Abreviação	Exemplo
Tosilo	p-toluenesulfonilo	Ts	Cloreto de tosilo (cloreto de p-toluenesulfonilo) CH3C6H4SO2Cl
Brosilo	p-bromobenzenesulfonilo	Bs
Nosilo	2- ou 4-nitrobenzenesulfonilo	Ns
Mesilo	metanossulfonilo	Ms	Cloreto de mesilo (cloreto de metanossulfonilo) CH3SO2Cl.
Triflilo	trifluorometanossilfonilo	Tf
Dansilo	5-(dimetilamino)naftaleno-1-sulfonilo	Ds	Cloreto de dansilo

Ver também

• Haleto de sulfonilo