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Tricloreto de fósforo
composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
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Tricloreto de fósforo (fórmula PCl3) é o mais importante dos três cloretos de fósforo. É um importante produto químico industrial, sendo usado para a fabricação de compostos organofosforados para uma grande variedade de aplicações.
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propriedades químicas
Resumir
Perspectiva
O fósforo no PCl3 é frequentemente considerado como tendo o estado de oxidação +3 e os átomos de cloro são considerados como estando no estado de oxidação -1. Muito de sua reatividade é consistente com esta descrição.
Reações redox
PCl3 é um precursor para outros compostos de fósforo, através de oxidação a e.g. pentacloreto de fósforo (PCl5), cloreto de tiofosforila (PSCl3), ou oxicloreto de fósforo (POCl3).
Se uma descarga elétrica é passada através de uma mistura de vapor de PCl3 e gás hidrogênio, um raro cloreto de fósforo é formado, tetracloreto de difósforo (P2Cl4).
PCl3 como um eletrófilo
Tricloreto de fósforo é o precursor a compostos organofosforosos que contém um ou mais átomos (P3+), mais notavelmente fosfitos e fosfonatos. Estes compostos normalmente não contém os átomos encontrados no PCl3.
PCl3 reage rápida e exotermicamente com água para formar ácido fosforoso, H3PO3 e HCl. Um grande número de reações de substituição similares são conhecidas, a mais importante das quais é a formação de ésteres fosfitos por reação com álcoois ou fenóis. Por exemplo, com fenol, fosfito de trifenilo é formado:
- 3 PhOH + PCl3 → P(OPh)3 + 3 HCl
onde "Ph" representa o grupo fenil, -C6H5. álcoois tais como o etanol reagem similarmente na presença de uma base tal como:[1]
- PCl3 + 3 EtOH + 3 R3N → P(OEt)3 + 3 R3NH+Cl-
De muitos compostos realcionados que podem ser preparados similarmente, fosfito de triisopropila é um exemplo (p.e. 43.5 °C/1.0 mm; número CAS 116-17-6).
Na ausência de base, entretanto, a reação conduz a um fosfanato de dialquila e um cloreto de alquila, de acordo com a seguinte estequiometria:
- PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(=O)H + C2H5Cl + 2 HCl
Aminas, R2NH, formam P(NR2)3, e tióis (RSH) formam P(SR)3. Uma reação industrialmente relevante de PCl3 com aminas é a fosfonometilação, as quais empregam formaldeído:
- R2NH + PCl3 + CH2O → (HO)2P(O)CH2NR2 + 3 HCl
Aminofosfonates são largamente usados como sequentrantes e agentes antiescala em tratamento de água. Um herbicida de grande volume glifosato é também produzido por este meio. A reação de PCl3 com reagentes de Grignard e reagentes organolítios é um método útil para a preparação de fosfinas orgânicas com a fórmula R3P (algumas vezes chamadas fosfanas) tais como trifenilfosfina, Ph3P.
- 3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl
Sob condições controladas PCl3 pode ser usado para preparar PhPCl2 e Ph2PCl.
PCl3 como um nucleófilo
Tricloreto de fósforo tem um "par solitário" (par de elétrons, e conseqüentemente pode atuar como uma base de Lewis, por exemplo com ácidos de Lewis BBr3[2] ele forma um 1:1 aduto, Br3B−−+PCl3. Complexos metálicos tais como Ni(PCl3)4 são conhecidos. Esta bacidade de Lewis é explicada em uma útil rota a compostos organofosforados:
O produto (RPCl3)+ pode então ser decomposto com água para produzir um dicloreto alquilfosfônico RP(=O)Cl2.
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