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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
O ácido glioxílico ou ácido formilfórmico é um composto orgânico, um ácido orgânico.[2] Juntamente com o ácido acético, ácido glicólico e ácido oxálico, o ácido glioxílico é um dos ácidos carboxílicos C2. É um sólido incolor que ocorre naturalmente e é útil industrialmente tanto puro como na forma dos seus sais e ésteres. Vem sendo muito utilizado pela indústria cosmética em substituição ao formaldeído nos tratamentos de cabelos, nas chamadas "progressivas".
Glyoxylic acid Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Ácido oxoetanoico |
Outros nomes | Ácido formilfórmico |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C2H2O3 |
Massa molar | 74.04 g/mol |
Ponto de fusão | |
Riscos associados | |
Frases R | R34 |
Frases S | S26, S36/37/39, S45 |
Compostos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido glicólico (hidroxietanoico) Ácido oxálico (etanodioico) Ácido pirúvico (oxopropanoico) |
Compostos relacionados | Glioxal (etanodial) Glicolaldeído (hidroxietanal) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Ácido glioxílico geralmente é descrito com a fórmula química OCHCO2H, i.e. contendo um grupo funcional aldeído (ver imagem no canto superior direito). O aldeído na verdade não é observado em solução ou como um sólido. Como visto para muitos outros aldeídos, ele existe mais comumente como o hidrato. Assim, a fórmula para o ácido glioxílico é realmente (HO)2CHCO2H, descrito como o "monoidrato." Este diol geminal existe em equilíbrio com o hemiacetal dimérico em solução:[3] A constante da lei de Henry é KH = 1.09 × 104 × exp[(40.0 × 103/R) × (1/T − 1/298)].[4]
A base conjugada do ácido glioxílico é conhecida como glioxilato e é a forma em que o composto existe em solução a pH neutro. O glioxilato é o subproduto do processo de amidação na biossíntese de vários péptidos amidados.
O composto é formado por oxidação orgânica de glioxal com ácido nítrico quente, sendo o produto lateral principal o ácido oxálico. No entanto, esta reação é altamente exotérmica e propensa a descontroles térmicos.
Ozonólise do ácido maleico é também efetiva.[3]
Historicamente o ácido glioxílico foi preparado do ácido oxálico eletrossinteticamente:[5][6]
Em síntese orgânico, ânodos de dióxido de chumbo foram aplicados para a produção de ácido glioxílico de ácido oxálico em um eletrólito de ácido sulfúrico.[7]
Glioxilato é um intermediário do ciclo do glioxilato, o qual permite a organismos, tais como bactérias,[8] fungos e plantas[9] converter ácidos graxos em carboidratos. O ciclo do glioxilato é também importante para indução dos mecanismos de defesa das plantas em resposta a fungos.[10] O ciclo do glioxilato é iniciado através da atividade da isocitrato liase, que converte o isocitrato em glioxilato e succinato. Pesquisa está sendo feita para co-optar a rota para uma variedade de usos, como a biossíntese de succinato.[11]
Glioxilato é produzido via duas rotas através da oxidação do glicolato nos peroxissomos ou através do catabolismo da hidroxiprolina nas mitocôndrias.[12] Nas peroxissomas, o glioxilato é convertido em glicina por AGT1 ou em oxalato por glicolato oxidase. Na mitocôndria, glioxilato é convertido em glicina por AGT2 ou em glicolato por glicolato redutase. Uma pequena quantidade de glioxilato é convertido em oxalato por lactato deidrogenase citoplásmica.[13]
Além de ser um intermediário na via do glioxilato, o glioxilato também é um intermediário importante na rota da fotorrespiração. Fotorrespiração é um resultado da reação de Rubisco secundária com O2 ao invés de CO2. Embora tenha sido considerado um desperdício de energia e recursos, a fotorespiração mostrou ser um importante método de regeneração de carbono e CO2, removendo fosfoglicolato tóxico, e iniciando mecanismos de defesa.[14][15] Na fotorrespiração, glioxilato é convertido de glicolato através da atividade de glicolato oxidase no peroxissoma. É então convertido em glicina através de ações paralelas por SGAT e GGAT, que é então transportado para a mitocôndria.[16][15] Tem sido também relatado que o complexo piruvato deidrogenase pode desempenhar um papel no metabolismo de glicolato e glioxilato.[17]
Glioxilato é pensado para ser um marcador inicial potencial para diabetes do Tipo II.[18] Uma das condições chave da patologia diabetes é a produção de produtos finais de glicação avançada (AGEs, advanced glycation end-products) causada pela hiperglicemia.[19] AGEs pode levar a mais complicações de diabetes, como danos nos tecidos e doença cardiovascular.[20] Geralmente são formados a partir de aldeídos reativos, como os presentes em açúcares redutores e alfa-oxoaldeídos. Em um estudo, níveis de glioxilato foram encontrados significativamente aumentados em pacientes que foram diagnosticados posteriormente com diabetes do Tipo II.[18] Os níveis elevados foram encontrados às vezes até três anos antes do diagnóstico, demonstrando o papel potencial por glioxilato para ser um marcador preditivo precoce.
Glioxilato está envolvido no desenvolvimento de hiperoxalúria, uma causa chave de nefrolitíase (comumente conhecido como pedras nos rins). Glioxilato é tanto um substrato como indutor de transportador-1 de ânion sulfato (sat-1), um gene responsável pelo transporte de oxalato, permitindo que ele aumente a expressão mRNA sat-1 e como um resultado o oxalato eflui da célula. O aumento de oxalato liberado permite o acúmulo de oxalato de cálcio na urina, e então a eventual formação de pedras no rim.[13]
A interrupção do metabolismo do glioxilato proporciona um mecanismo adicional de desenvolvimento da hiperoxalúria. Perda de função de mutações no gene HOGA1 leva a uma perda de 4-hidroxi-2-oxoglutarato aldolase, uma enzima na rota hidroxiprolina a glioxilato. O glioxilato resultante desta via é normalmente armazenado para evitar oxidação a oxalato em citosol. O caminho interrompido, no entanto, causa um acúmulo de 4-hidroxi-2-oxoglutarato o qual também ser transportado ao citosol e convertido em glioxilato através de diferente aldolase. Estas moléculas de glioxilato podem ser oxidadas em oxalato aumentando sua concentração e causando hiperoxalúria.[12]
Ácido glioxílico é um ácido aproximadamente 10x mais forte que o ácido acético, com uma constante de dissociação ácida de 4.7 × 10−4 (pKa = 3.32):
Com base, ácido glioxílico desproporciona:
Ácido glioxílico resulta em heterociclos sob condensação com ureia e 1,2-diaminobenzeno.
Sua condensação com fenol é versátil. O produto imediato é ácido 4-hidroximandélico. Estas espécies reagem com amônia resultando em hidroxifenilglicina, um precursor à droga amoxicilina. Redução do ácido 4-hidroximandélico resulta em ácido 4-hidroxifenilacético, um precursor à droga atenolol. Condensações com guaiacol em lugar do fenol fornece uma rota para vanilina, uma formilação em rede.[3][21][22]
Ácido glioxílico é um componente da reação de Hopkins-Cole, usada para verificar a presença de triptofano em proteínas.[23]
O composto não é muito tóxico, com um DL50 para ratos de 2500 mg/kg.
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