Acid cloroacetic

Acidul cloroacetic (sau monocloroacetic, MCA) este un compus organic cu formula chimică ClCH₂CO₂H. Este utilizat frecvent în sinteza organică, de exemplu a unor medicamente.

Acid cloroacetic
Identificare
SMILES C(C(=O)O)Cl[1]
Număr CAS	79-11-8
ChEMBL	CHEMBL14090
PubChem CID	300
Formulă chimică	C₂H₃ClO₂[1]
Masă molară	93,982 u.a.m.[1]
Proprietăți
Densitate	1,58 g/cm³
Punct de topire	61,5 °C[2]
Punct de fierbere	189,35 °C[3]  la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

Istorică

Acidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dată, în formă impură, de către chimistul francez Félix LeBlanc (1813–1886) în anul 1843 în urma reacției de clorurare a acidului acetic la lumină.^[4] În formă pură, a fost preparat în anul 1857 de către chimistul german Reinhold Hoffmann (1831–1919) prin refluxarea acidului acetic glacial cu clor la lumină,^[5] iar în același an chimistul francez Charles Adolphe Wurtz l-a obținut în urma reacției de hidroliză a clorurii de cloroacetil (ClCH₂COCl).^[6]

Industrială

La nivel industrial, MCA se poate prepara în urma reacției de hidroliză a tricloroetilenei:

$${\displaystyle {\ce {ClHC=CCl2 + 2 H2O -> ClH2CCO2H + 2 HCl}}}$$

Reacția are loc la temperaturi de 130-140 °C și se face în soluție concentrată (75%+) de acid sulfuric. Această metodă produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare directă, dar care are avantajul producerii și de acid clorhidric. Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial.^[7]

Proprietăți