Izosafrol

Izosafrolul este un compus organic utilizat în industria parfumurilor. Este derivat de fenilpropenă, fiind un compus aromatic. Aroma sa este similară cu cea de anason sau de lemn dulce. Se regăsește în cantitate mică în diferite uleiuri esențiale și este obținut în urma reacției de izomerizare a safrolului. Datorită dublei legături din catena laterală, prezintă izomeri cis și trans.^[1]

Izosafrol
Identificare
SMILES CC=CC1=CC2=C(C=C1)OCO2
Număr CAS	120-58-1
PubChem CID	8439
Formulă chimică	C₁₀H₁₀O₂
Masă molară	162,06807956 u.a.m.
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Este un precursor pentru obținerea de piperonal, derivatul său aldehidic.^[2] Poate fi transformat în MDMA, de aceea este considerat ca fiind precursor de droguri și este controlat legislativ.^[3]

Izomerie

Datorită dublei legături din catena laterală, izosafrolul prezintă izomerie cis-trans, izomerii fiind (Z)-izosafrol (sau cis-izosafrol) și (E)-izosafrol (sau trans-izosafrol), forma sa mai stabilă.^[1]

• 
  (Z)-izosafrol
  cis-izosafrol
  α-izosafrol
• 
  (E)-izosafrol
  trans-izosafrol
  β-izosafrol

Obținere

Izosafrolul este obținut în urma reacției de izomerizare a safrolului, reacție care se face în prezența unui hidroxid alcalin, la temperatura camerei și sub presiune:

Sinteza izosafrolului

O metodă alternativă presupune izomerizarea safrolului cu ​​o soluție alcoolică de hidroxid de potasiu adusă la punctul de fierbere.^[4]