Аллантоин

Аллантои́н (5-уреидогидантоин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде (слаборастворимы в холодной, хорошо — в горячей).

Аллантоин
Химическое соединение
ИЮПАК	(2,5-Диоксо-4-имидазолидинил)мочевина
Брутто-формула	C4H6N4O3
Молярная масса	158.1164 г/моль
CAS	97-59-6
PubChem	204
DrugBank	DB11100
Состав
Другие названия
Глиоксалилдвумочевина
Медиафайлы на Викискладе

Аллантоин является одним из продуктов окисления мочевой кислоты перманганатом калия или диоксидом свинца в нейтральных растворах. Окисляется до гидантоина и затем до парабановой кислоты.

Аллантоин является основным продуктом катаболизма пуринов у млекопитающих (за исключением приматов и человека) и личинок насекомых, его предшественником является мочевая кислота, превращение которой в аллантоин катализируется ферментом уриказой (уратоксидазой), при этом происходит расщепление пиримидинового цикла мочевой кислоты.

Также источником аллантоина могут служить корни Окопника лекарственного. Для заживления ран использовали экстракт этого растения^[1].

Фермент аллантоиназа катализирует расщепление имидазолинового цикла аллантоина с образованием аллантоиновой кислоты, которая, в свою очередь, под действием фермента аллантоиказы гидролизуется до глиоксиловой кислоты и мочевины.

Аллантоин можно выделить не только из экстракта окопника, но и из аденокалимы. Или из экстракта корнеплода ямса. Ямс очень важен в фармацевтике и активно используется для добычи уреидов.

Лотос орехоносный тоже содержит полезные вещества в составе зародыша семени. Там находится высокое содержание алкалоидов и аллантоина.

Аллантоин также является фактором формации моноспор у красной водоросли порфиры.^[2]

Применение

Аллантоин оказывает вяжущее действие и в качестве вяжущего средства для наружного применения включён в список местных анестетиков, вяжущих и противовоспалительных препаратов Всемирной Организации Здравоохранения^[3].

Аллантоин также широко применяется в косметической промышленности в составе различных кремов, при этом производители косметики декларируют, что аллантоин оказывает двоякое воздействие на кожу: смягчает роговой слой, способствуя отделению отмерших клеток, и стимулирует регенерацию тканей. Вводится в состав косметических средств для сужения пор, смягчения кожи, в том числе предназначенных для ухода за обветренной или обожженной солнцем кожей.

Маркировка по международной классификации (INCI) Allantoin. Другие названия: Glyoxyldiureid, Cordianin, 5-Ureido-2,4-Imidazolidindion, 5-Ureidohydantoin, Alantoin, Allantonin, Allantoine^[4].

История

Был изолирован итальянским врачом Мишель Франческо Буниве в 1800 году^[5][6]. Французский химик Луи-Николя Воклен по ошибке считал, что вещество содержится в амниотической жидкости. В 1821 году французский химик Жан-Луи Лассень нашел его в жидкости аллантоиса. В 1837 году немецкие химики Фридрих Вëлер и Юстус Либих синтезировали его из мочевой кислоты и переименовали его «аллантоин».