Α-PVP

Термин «Альфа» имеет также другие значения.

Α-Пирролидинопентиофено́н (а́льфа-пирролидинопентиофено́н или а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, альфа-ПВП, от англ. α-pyrrolidinovalerophenone) — синтетический психостимулятор (вызывающий сильнейшую зависимость, наркоманию) класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона^[англ.] и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который также входят, к примеру, MDPV, MPPP^[англ.], MDPPP^[англ.], а также сам пировалерон^[англ.])^[1]. Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP^[2].

Α-​Пирролидинопентиофенон
Общие
Систематическое наименование	1-​фенил-​2-​​(пирролидин-​1-​ил)​пентан-​1-​он
Сокращения	α-PVP, альфа-ПВП
Традиционные названия	β-Кето-пролинтан, пролинтанон, альфа-PVP, α-пирролидиновалерофенон
Хим. формула	C15H21NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	231,162 г/моль
Плотность	1,031±0,06 г/см³
Поверхностное натяжение	0,04 Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	113 °C (этанол / диэтиловый эфир)
• кипения	173 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	17,90664
Растворимость
• в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2)	1 г/100 мл
• в этаноле	2 г/100 мл
• в диметилсульфоксиде	1 г/100 мл
• в диметилформамиде	0,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,537±0,02
Классификация
Рег. номер CAS	14530-33-7
PubChem	11148955
SMILES	CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI	InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3 YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	205082
ChemSpider	9324063
Безопасность
ЛД50	38,5 (мыши; мг/кг)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Α-Пирролидинопентиофенон был разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы^[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось в 2000-х годах в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии^[3]. На рубеже 2000/2010-х годов вещество часто продавалось под видом «солей для ванн»^[4][5]. Согласно другому источнику, синтез α-PVP был впервые описан в патенте 1963 года швейцарцем А. Вандером^[6][7], а его присутствие на европейских рынках отмечается с 2012 года^[7].

В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби»^[8][9]. В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления^[8][9]. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды^[8][9].

Свойства

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок^[10][11].

Основные сведения

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает такие эффекты, как улучшение самочувствия, повышение концентрации внимания, психомоторное возбуждение^[3].

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 3—10 минут после приёма (в зависимости от способа употребления)^[3]. Основные эффекты исчезают примерно через час, общий «желательный» опыт длится также не более 1 часа^[3].

Побочные эффекты

Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда^[12]. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, тревожность, панические атаки^[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда^[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность^[12].

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт^[3].

Жаргонные названия

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой^[3], поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом», спиды от англоязычного слова «Speed» что в переводе на русский означает «скорость», так как под действием вещества организм вырабатывает большое количество энергии, так же называют кокаин^[13][14])^[10]. Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий)^[10]. Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран^[10].

Стоимость на чёрном рынке

Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $^[15]. Специальные службы по контролю за распространением наркотиков Российской Федерации неоднократно арестовывали лидеров наркокартелей, которые производят данное вещество^[16].

Взаимодействия

Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.

Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.

Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.

Сочетание с NBOMe и другими психоделиками увеличивает продолжительность плато до 3-4 часов, расшатывает нервную систему, может вызвать испуг. NBOMe также вызывает сужение сосудов, что в синергии с α-PVP значительно увеличивает риск смертельного исхода.

Механизм действия

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное^[1].

Синтез

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона^[англ.] (1-фенилпентан-1-она), используя бром^[10]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он^[10]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон^[англ.] может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров^[10].

Существуют и альтернативные методы синтеза:

• реакция бромавалерофенона (2-бром-1-фенил-пентан-1-она) с алкоголятными реагентами с получением промежуточного продукта эпоксида. Затем эпоксид реагирует с пирролидином, получая α-PVP^[10];
• Реакция Гриньяра между 2-(пирролидин-1-ил)пентанамидом и фенилмагний галогенидом^[10];
• окисление прекурсора 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ола^[10].

Метаболиты

При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

• 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
• α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)^[1].

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером^[1].

Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры^[1].

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией^[1].

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях^[1].

Правовой статус

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году^[17].