Ацетанилид

Ацетанилид — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.

Ацетанилид[1][2]
Общие
Систематическое наименование	N-​Фенилацетамид
Хим. формула	C8H9NO
Рац. формула	CH3CONHC6H5
Физические свойства
Молярная масса	135,17 г/моль
Плотность	1,21915 г/см³
Поверхностное натяжение	43,93·10-3 Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	114 °C
• кипения	304—305 °C
• вспышки	173 °C
• самовоспламенения	540 °C
Энтальпия
• образования	–210,6 кДж/моль
• кипения	64,7 кДж/моль
• сублимации	80,8 кДж/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	13,39
Растворимость
• в воде	0,56 г/100 мл
• в ацетоне	25 г/100 мл
• в этаноле	29 г/100 мл
• в бензоле	2 г/100 мл
• в диэтиловом эфире	5 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	3,65 Д
Классификация
Рег. номер CAS	103-84-4
PubChem	24847121
Рег. номер EINECS	203-150-7
SMILES	O=C(Nc1ccccc1)C
InChI	InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AD7350000
ChEBI	28884
ChemSpider	880
Безопасность
ЛД50	800 мг/кг (мыши, перорально)
Фразы риска (R)	R22, R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S22, S26, S36
Краткие характер. опасности (H)	H302, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.

Получение

Сушка ацетанилида на фильтре

Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый^[3].

Химические свойства

В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола^[3].

Применение

Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы^[3].