Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Бензолсульфамид
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Бензолсульфамид (бензолсульфонамид, бензолмоносульфамид) — органическое соединение, амид бензолсульфокислоты. Представляет собой бесцветные, плохо растворимые в воде кристаллы.
Remove ads
Получение
Суммиров вкратце
Перспектива
Основным лабораторным способом получения является взаимодействие бензолсульфохлорида с водным раствором аммиака. К последнему (концентрация аммиака равна 20—25%) при температуре не выше 20 °C, постоянно перемешивая, постепенно добавляют бензолсульфохлорид, причём в таком количестве, чтобы мольное соотношение бензолсульфохлорида и аммиака в реакционной смеси составляло 1:3. Затем раствор нагревают до 70 °C и оставляют на час. Бензолсульфамид, который успел образоваться, отфильтровывают, промывают водой для удаления хлорида аммония, после чего высушивают. При соблюдении данной методики выход необходимого соединения составляет ~95%. Примесью в продукте является непрореагировавший бензолсульфохлорид. В рассматриваемом способе протекает следующая реакция[3]:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/76b19e2e410b0f9534f02a1178a410ac30c9dc7b)
Другим способом получения бензолсульфамида является взаимодействие бензолсульфохлорида с карбонатом аммония при температуре 70—90 °C[4]:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}(\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\xrightarrow {70{}-{}90{\vphantom {A}}^{o}\mathrm {C} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\uparrow {}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b9a7d1120737023672b4988033a1b025e76d7fd9)
Remove ads
Физические свойства
Бензолсульфамид представляет собой кристаллическое бесцветное вещество. Слабо растворим в воде (0,43 г/100 мл), умеренно растворим в уксусной кислоте, хорошо растворяется в горячем спирте и эфире, практически не растворяется в хлороформе, бензоле, лигроине[3][4].
Дипольный момент бензолсульфамида при 20 °C равен 17,3·10-30 Кл·м в диоксане и 15,82·10-30 Кл·м в бензоле[4].
Химические свойства
- Бензольсуфамид является слабой кислотой. Так, он образует соли с основаниями[5]:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NHNa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2e967190df8606884a8966105664aee5a85c0fc)
- Медленно гидролизуется щелочами, очень легко — минеральными кислотами:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c5b440988909c511c0c49f2ead14ca61db99a98c)
- В концентрированной серной кислоте взаимодействует с нитритом натрия, выделяя азот и превращаясь в бензолсульфокислоту:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {NaNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}2\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\uparrow {}{}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9f46851e4efec592da7448f81f3e0d78df63e817)
- В водном растворе щёлочи реагирует с хлором и бромом, а также с гипогалогенидами щелочных и щелочноземельных металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NBr} ]\mathrm {Na} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {NaBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d5b29ebce589804c59a4e73b2ed70ee69a4d7a88)
- В присутствии уксусной кислоты вступает в подобные реакции с образованием N,N-дихлорбензолсульфамидов:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NBr} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {HBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ddd9de799e1b1869fd5b6b90a0f2cee10db330c6)
- С бензоилхлоридом при температуре 140 °C образует бензоилбензолсульфамид:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CONHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2af4e3c4702464f2c33a37cdd3e7c0751d70eb84)
- С солями диазония на холоде образует арилазиды в избытке гидроксида калия и сульфанилтриазены в нейтральной среде:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {ArN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Hal} {}+{}\mathrm {KHal} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ArN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {KHal} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0877afacb07b218c12cee2e25a2931d994ba68af)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {ArN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Hal} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ArN} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {NHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {HHal} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/00a434e1389f6b2960caeb2f74b3efad9a5c336f)
- С сульфохлоридами в водном растворе щёлочи образует несимметричные дисульфимиды:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {RSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {R} {}+{}\mathrm {NaCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a9fbfea9150a0edd3892165a4a46c7ac7a0b14ef)
- Качественной цветной реакцией на бензолмоносульфамид, как и на другие бензолсульфамиды, является образование тёмных кристаллов при смешении с 2,5%-ным раствором гидроксида калия, а затем с раствором иода и иодида калия[4].
Remove ads
Применение
Бензолмоносульфамид является исходным веществом для синтеза монохлорамина Б — вещества, обладающего антисептическим и дезодорирующим действием, а также дихлорамина Б — хлорирующего, дезинфицирующего и дегазирующего средства. Производные бензолсульфамида используются для получения монохлорамина ХБ и монохлорамина Т[6].
Алкилбензолсульфамиды также являются пластификаторами. А производные бензолсульфамида, содержащие в бензольном кольце группы NH2 — промежуточные продукты в производстве различных сульфамидных препаратов, оптических отбеливателей и азокрасителей[4]. К примеру, сульфаниламин (бензолсульфамид с NH2-группой в пара-положении) является белым стрептоцидом, который активно применяется в качестве противомикробного средства[5].
Remove ads
Безопасность
Бензолсульфамид — умеренно токсичное вещество. При длительном контакте с кожей проявляет слабое кожно-резорбтивное действие. Обладает кумулятивным действием, а потому представляет опасность хронических отравлений. Является политропным ядом по характеру воздействия[3].
ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 1,5—2,0 мг/м3[3], ПДК в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурного бытового водопользования составляет 6 мг/л[7].
Remove ads
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads