Диметиловый эфир

Димети́ловый эфи́р (метиловый эфир, метоксиметан, древесный эфир), химические формулы C₂H₆O, Н₃С-О-СН₃, — широко применяемый на практике простой эфир.

Диметиловый эфир
Общие
Хим. формула	C2H6O H3С-О-СН3
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	46,07 г/моль
Плотность	0,00209 г/см³
Энергия ионизации	10,03 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−138,5 °C
• кипения	−24,9 °C
• вспышки	−41 °C
• самовоспламенения	350 °C
Критическая точка	127,0 °C, 5370 кПа, 0,272 г/см³
• давление	53 атм
Давление пара	2,128 мм рт. ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	7,1 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,3 Д
Классификация
Рег. номер CAS	115-10-6
PubChem	8254
Рег. номер EINECS	204-065-8
SMILES	COC
InChI	InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PM4780000
ChEBI	28887
Номер ООН	1033
ChemSpider	7956
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Является изомером этилового спирта.

История

Диметиловый эфир был впервые синтезирован французскими химками Жаном-Батистом Дюмом и Эженом Пелиго в 1835 году путем перегонки метанола и серной кислоты.^[2]

В 1881 Фарадей подробнее исследовал свойства эфира, выявив, что он является наркотиком. С этого момента он стал применяться в качестве эфирного наркоза.^[3]

Физические свойства

• Бесцветный газ с характерным, слабым эфирным запахом, химически инертный.
• Температура плавления −138,5 °C.
• Температура кипения −24,9 °C.
• Плотность при нормальных условиях — 2,1098 кг/м³ (в 1,63 раза тяжелее воздуха).
• Плотность жидкой фазы при температуре кипения 0,668 г/см³.
• Критическая температура — +127,0 °C.
• Критическое давление 53 атм.
• Критическая плотность 0,272 г/см³.
• Растворимость в воде 3700 мл/100 мл при 18 °C.
• Растворим в метиловом и этиловом спирте, толуоле.

Экспериментальные данные по давлению насыщенного пара диметилового эфира^[4]

T, K	P, кПа	T, K	P, кПа	T, K	P, кПа
233,128	54,61	298,172	596,21	348,147	2022,45
238,126	68,49	303,160	687,37	353,146	2242,74
243,157	85,57	305,160	726,26	353,158	2243,07
248,152	105,59	308,158	787,07	358,145	2479,92
253,152	129,42	313,156	897,59	363,148	2735,67
258,160	157,53	316,154	968,55	368,158	3010,81
263,160	190,44	318,158	1018,91	373,154	3305,67
268,161	228,48	323,148	1152,35	378,150	3622,60
273,153	272,17	328,149	1298,23	383,143	3962,25
278,145	321,87	333,157	1457,50	388,155	4331,48
283,160	378,66	333,159	1457,76	393,158	4725,02
288,174	443,57	338,154	1631,01	398,157	5146,82
293,161	515,53	343,147	1818,80	400,378	5355,8

Химические свойства

Взаимодействует с серным ангидридом с образованием диметилсульфата. На этом основано его промышленное производство.

${\displaystyle {\ce {(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4}}}$

При давлении и нагревании реагирует с углекислотой, образуя уксусную кислоту.(реакция карбонилирования)

${\displaystyle {\ce {(CH3)2O + H2O + CO2 ->[t][p] CH3-COOH}}}$^[5]

Производство

В промышленности производится из природного газа, угля, или биомассы.

Также популярен способ межмолекулярной дегидратации метанола:

${\displaystyle {\ce {2CH3OH ->[t][H2SO4] (CH3)2O + H2O}}}$

Применение

• Используется для метилирования ароматических аминов.
• Используется для получения диметилсульфата.
• Пропеллент для аэрозольных баллонов.
• Растворитель и экстрагент.
• Хладагент.
• Топливо для газовой сварки и резки.
• Многоцелевое топливо.
• Используется в косметике для удаления бородавок.

Применение в качестве топлива

Диметиловый эфир — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина.

Цетановое число дизеля, работающего на диметиловом эфире, более 55, при том что у классического дизеля, работающего на нефтяном топливе, 38—53. Применение диметилового эфира не требует специальных фильтров, но необходима переделка систем питания (установка газобаллонного оборудования, корректировка смесеобразования) и зажигания двигателя. Без переделки возможно применение на автомобилях с двигателями для сжиженных газов при добавлении диметилового эфира до 30 % в сжиженный газ.

Теплота сгорания диметилового эфира около 30 МДж/кг, у классических нефтяных топлив — около 42 МДж/кг. Одна из особенностей применения диметилового эфира — его более высокая скорость окисления (благодаря содержанию атома кислорода в молекуле), чем у классического топлива.

В июле 2006 года Национальная комиссия развития и реформ (NDRC) (Китай) приняла стандарт использования диметилового эфира в качестве топлива. Китайское правительство будет поддерживать развитие применения диметилового эфира, как возможную альтернативу дизельному топливу. В ближайшие 5 лет в Китае планирует производить 5—10 млн тонн диметилового эфира в год.

Автомобили с двигателями, работающими на диметиловом эфире, разрабатывают KAMAZ, Volvo, Nissan и китайская компания Shanghai Automotive Industry Corporation.

На 2020 год существуют действующие автомобили-демонстраторы, которые эксплуатируют на дорогах общего пользования.

Форд мондео 1.5 с топливной аппаратурой ДМЭ

Опасность

Является слабым наркотиком. ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 200 мг/м³.

Огнеопасен, смесь с воздухом взрывоопасна, температура вспышки −41 °C.