Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Диметилсульфид
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Диметилсульфи́д (тиапропа́н, ДМС) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов (тиоэфиров). Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом. Данное соединение даёт основной вклад в характерный неприятный запах, возникающий при приготовлении некоторых овощей, особенно кукурузы, капусты, свёклы и морепродуктов.
Remove ads
Получение
Основной лабораторный метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {K} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}+{}2\,\mathrm {KCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cce08ed4cd711adaa3be2b602ea09a215d48b8b6)
В промышленности диметилсульфид получают обработкой сероводорода избытком метанола над катализатором (оксид алюминия)[2]:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d0a78269a717fb92a038818fa4a8298c8b8e5bb5)
Remove ads
Химические свойства
Суммиров вкратце
Перспектива
Одним из способов получения борана из диборана является реакция последнего с диметилсульфидом[2]:
![{\displaystyle {\mathrm {B} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}2\,(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {BH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\,{\cdot }\,2\,\mathrm {S} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fe67d856cc93b785cd1a61e350b27fdd2591e73b)
Как показано выше на примере образования аддукта с бораном, диметилсульфид представляет собой основание Льюиса. Он характеризуется как мягкий лиганд, и поэтому может также образовывать комплексы со многими переходными металлами.
Диметилсульфид выделяется в атмосферу на предприятиях по производству целлюлозы при сульфатном процессе как побочный продукт делигнификации.
С помощью хлорирующих агентов, таких как сульфурилхлорид или хлор, диметилсульфид превращается в хлорметилметилсульфид:
![{\displaystyle {\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/557bd17fb1daf17750397ec8a241ce01b99b7a69)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8d1e6f65ac48b06a5d96d29d552af2210b9f6ce3)
Как и другие метилтиоэфиры, диметилсульфид депротонируется н-бутиллитием:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Li} {}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Li} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/63b86edfa8fa573a68408182f49be4c74622b158)
Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксидом водорода, азотной кислотой и другими) приводит к образованию диметилсульфоксида (ДМСО), а при более жёстких условиях — диметилсульфона. В смеси с воздухом или кислородом пары́ сгорают или взрываются с образованием диоксида углерода, диоксида серы и воды.
Remove ads
Техника безопасности
В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.
Диметилсульфид легко воспламеняется и вызывает раздражение глаз и кожи. Кроме того он имеет неприятный запах даже при очень низких концентрациях. Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие.
Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).
Биологическое значение
Суммиров вкратце
Перспектива
Диметилсульфид в природных условиях образуется главным образом из диметилсульфониопропионата (ДМСП)[англ.], основного вторичного метаболита некоторых морских водорослей[3][4]. В связи с этим диметилсульфид является наиболее распространённым соединением серы биологического происхождения, выбрасываемым в атмосферу[5][6]. Выбросы происходят также над водной поверхностью, в основном за счёт фитопланктона.
Диметилсульфид также образуется в результате биотрансформации попадающего в сточные воды диметилсульфоксида (ДМСО) под действием бактериальных ферментов, что может вызывать появление сильного неприятного запаха сточных вод[7].
Диметилсульфид достаточно быстро окисляется в атмосферных условиях до различных серосодержащих соединений, таких как диоксид серы, ДМСО, диметилсульфон, метансульфоновая кислота и серная кислота[8]. Среди всех образующихся соединений серная кислота в результате нейтрализации на водной поверхности может превращаться в аэрозоли сульфатов, что приводит к образованию сульфатных частиц в тропосфере, и которые действуют как ядра конденсации облаков. Благодаря данному процессу образования облаков выделение диметилсульфида в планетарных масштабах над океанами может оказывать значительное влияние на климат Земли[9][10].
Диметилсульфид является одним из компонентов так называемого «запаха моря»[11][12]. Также следы диметилсульфида были обнаружены среди летучих веществ, выделяемых растением Helicodiceros muscivorus для привлечения мух[13]. Совместно с другими соединениями диметилсульфид является компонентом запаха, имитирующего запах гниющего мяса, который привлекает различных опылителей, питающихся падалью, например, многих видов мух[13].
В 2011 году было показано, что комбинация в атмосфере диметилсульфида с метаном и этаном может рассматриваться как биосигнатура[14]. 11 сентября 2023 года НАСА объявило, что исследование экзопланеты K2-18 b выявило возможное присутствие диметилсульфида, отметив, что «на Земле он производится только жизнью»[15]. 16 апреля 2025 года опубликованы результаты обработки дополнительных наблюдений, которые подтвердили наличие диметилсульфида в атмосфере K2-18 b в значительных количествах (в тысячи раз больше, чем в атмосфере Земли).
Remove ads
Применение
- в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
- как компонент для одорации природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
- как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
- в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
- в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга.
Remove ads
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads