Земляничный альдегид

Земляни́чный альдеги́д, или альдегид 16, — органическое вещество, этиловый эфир α,β-эпокси-β-метил-β-фенилпропионовой кислоты. Представляет собой бледно-жёлтую жидкость, хорошо растворимую в органических растворителях. Запах этого соединения напоминает запах земляники. Применяется в промышленности как ароматизатор.

Земляничный альдегид
Общие
Систематическое наименование	этиловый эфир α,β-​эпокси-​β-​метил-​β-​фенилпропионовой кислоты
Традиционные названия	Земляничный альдегид альдегид С16
Хим. формула	C12H14O3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	206,24 г/моль
Плотность	1,09-1,10 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	7—8 °C
• кипения	272—275 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-83-8
PubChem	6501
Рег. номер EINECS	201-061-8
SMILES	CCOC(=O)C1C(O1)(C)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H14O3/c1-3-14-11(13)10-12(2,15-10)9-7-5-4-6-8-9/h4-8,10H,3H2,1-2H3 LQKRYVGRPXFFAV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	173581
ChemSpider	6255
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Название

С точки зрения органической химии это соединение не является альдегидом. Более того, как показали исследования, это вещество не содержится в землянике. Таким курьезным названием это соединение обязано своему специфическому запаху, а также несовершенству методов химического анализа во времена его открытия. Неточное название было введено в XIX веке и используется до сих пор, как исторически сложившееся.

Получение

Земляничный альдегид может быть получен путём конденсации ацетофенона и этилового эфира монохлоруксусной кислоты в присутствии основания. Эта химическая реакция является частным случаем конденсации Дарзана.

Применение

Из-за своего приятного запаха земляничный альдегид нашел широкое применение в пищевой и косметической промышленности. Он входит в состав некоторых духов, фармацевтических препаратов, моющих средств, некоторых продуктов питания.

Источники

• Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. — Москва: Мир, 1999. — С. 576. — 704 с. — ISBN 5-03-002940-0.
• Откуда твоё имя?
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/1020.html ГИДРАТРОПОВЫЙ АЛЬДЕГИД]

См. также

• Земляника