Изофталевая кислота

Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот^[8]. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения)^[9].

Изофталевая кислота[1][2]
Общие
Систематическое наименование	1,3-бензолдикарбоновая кислота
Сокращения	ИФК
Традиционные названия	изофталевая кислота мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота
Хим. формула	C₈H₆O₄
Рац. формула	C8H6O4
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы, почти без запаха
Молярная масса	166,14 г/моль
Плотность	1,507 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	345-348 возг.
Т. воспл.	700 ℃
Энтальпия образования	–803 кДж/моль
Энтальпия сублимации	106,7 кДж/моль
Давление пара	9 Па (100 °C)
Химические свойства
pKa	3,62, 4,60
Растворимость в воде	0,013 %
Растворимость в метаноле	2,44 г/100 мл
Растворимость в пропаноле	1,67 %
Растворимость в уксусной кислоте	0,079 %
Классификация
Номер CAS	121-91-5
PubChem	8496 23461093
ChemSpider	8182
Номер EINECS	204-506-4
ChEBI	30802
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
ПДК	0,2 мг/м³[3][4]
ЛД50	120 — 148 мг/кг (мыши, орально)[5][6]
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 2-й[7]
Сигнальное слово	Осторожно
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе

В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична^[10].

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту с последующим её отделением^[10].

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола^[11].

Физические свойства

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах^[2].

Химические свойства

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl₂ или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид^[2].

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты^[2].

Безопасность

Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2)^[12]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.

Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.

Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.

Основные сферы использования

Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам^[10].

Применение сложных эфиров изофталевой кислоты

Её сложные эфиры — диметилизофталат^[13], диэтилизофталат, диоктилизофталат, диаллилизофталат^[14] — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности^[15].

Будущее применение

Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности^[16].