Коричный альдегид

Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид
Общие
Систематическое наименование	3-​фенил-​2-​пропеналь
Хим. формула	C9H8O
Рац. формула	C6H5CH=CHCHO
Физические свойства
Состояние	желтое масло
Молярная масса	132,16 г/моль
Плотность	1.05 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−8 °C[1]
• кипения	253 °C[2]
• вспышки	120 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS	104-55-2
PubChem	637511
Рег. номер EINECS	604-377-8
SMILES	O=C/C=C/c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
RTECS	GD6475000
ChEBI	16731
ChemSpider	553117
Безопасность
ЛД50	крысы, перорально — 3400 мг/кг
NFPA 704	2 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго и синтезирован в лаборатории Луиджи Кьоцца в 1856.

Свойства

	Тпл, °C	Ткип, °C	Твсп, °C	d420	nD20
транс-форма	-7,5	253 (760 мм рт. ст.)	134	1,0500	1,6195	бесцветная или бледно—жёлтая жидкость с сильным запахом корицы
цис-форма	—	68 (0,4 мм рт. ст.)	—	1,0436	1,5937	бесцветная жидкость с сильным запахом корицы

Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.

Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине.

На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO₃ по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.

Нахождение в природе

Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.

Получение

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.

Применение

Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.

Коричный альдегид также используется как фунгицид^[3]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).

Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.

См. также

• Коричный спирт